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精彩三年选考尖峰 化学2023
冲A小卷7 限制条件同分异构体的书写
(建议时间:40分钟)
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1.苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的
合成路线如下:
回答下列问题:
在A的同分异构体中,
符合下列条件的是
___________________(写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团
②属于芳香化合物
③核磁共振氢谱有 5组峰
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【解析】甲苯发生硝化反应生成A,A中甲基被酸性高锰酸
钾溶液氧化为羧基,根据B的结构简式,可知A是 ;
在 的同分异构体中,符合条件的是
或 。
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2.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线
合成。
回答下列问题:
A的链状同分异
构体可发生银镜反应,
写出这些同分异构体所有可能的结构: ____________
__________________________________________________。
【解析】A的链状同分异构体可发生银镜反应,说明该同分异
构体中含有醛基,据此可写出可能的结构。
H2C===CHCH2CHO
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3.β内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物,其中一种药物
Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出):
已知: 与
化学性质相似。
Ⅲ的同分异构体中含有苯
环结构的有____种(不计Ⅲ),
其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式
为_____________。
4
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【解析】Ⅲ的同分异构体中若有一个支链,则支链可以是—
SCH3或—CH2SH,有两种,若有两个支链,则只有邻、
间、对三种,Ⅲ为对位,所以还有两种同分异构体,共有4
种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构
简式是 。
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4.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映
选择性的特点,是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来,
我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方
面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合
成路线如下:已知化合物C可发生银镜反应。
回答下列问题:
化合物C的一种同分异构体可
与FeCl3溶液发生显色反应,其
核磁共振氢谱有4组峰,峰面积
比为3∶2∶2∶1,该同分异构体的结构简式为_____________。
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【解析】化合物B为 ,与O2、Co(OAc)2、CH3OH、NaOH反应产生分子式为C8H8O2的物质C,C能够发生银镜反应,
说明C中含有—CHO,则C的结构简式是 ,C的一种同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,其核磁共振氢谱有4组峰,说明分子中含有4种不同位置的H原子,峰面积比为3∶2∶2∶1,则说明分子中四种H原子的个数比为3∶2∶2∶1,有两个处于对位的取代基,一个是—OH,一个是
—COCH3,则该同分异构体的结构简式为 。
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5.化合物G是一种抗骨质疏松药,俗称依普黄酮。以甲苯为原
料合成该化合物的路线如下:
已知:RCOOH+
+H2O
回答下列问题:
D有多种同分异构体,同时
满足下列条件的同分异构体有____种。
a.