内容正文:
人教版(2019版)
第九章 有机化学基础
第八讲 胺 酰 胺
2023届高三化学高考备考
大一轮复习
任务一: 胺
1.概念
胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的产物。
2.通式
胺有三种结构通式:
3.化学性质(胺的碱性)
氢
烃基
1.概念
酰胺是 分子中羟基被氨基所替代得到的化合物,也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物。
羧酸
酰基
任务二: 酰 胺
2.通式
酰胺基
、 、 ,其中 是酰胺的官能团,R1、R2
可以相同,也可以不同。
3.化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
RCONH2+H2O+HCl ;
RCONH2+NaOH ______________ 。
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+
NH3↑
任务二: 酰 胺
例1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,其结构简式为 。下列有关丙
烯酰胺的说法错误的是
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
C
例2.N-苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物,可由苯甲酸( )
与苯胺( )反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等,最终得到精制的成品。已知:
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是
A.反应时断键位置为C—O和N—H
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水,能使反应进行更完全
B
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出 微溶
例3.组氨酸是一种半必需氨基酸,对于婴幼儿及动物的成长尤其重要。可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病、贫血、风湿性关节炎等的药物。在组氨酸脱羧酶的作用下,组氨酸脱羧形成组胺。组胺具有很强的血管舒张作用。
(1)写出组氨酸的分子式和组氨酸分子中含氧官能团的名称。
C6H9N3O2、羧基
(2)请写出在组氨酸脱羧酶的作用下,组氨酸脱羧形成组胺的化学方程式。
B
9
D
10
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应
D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
D
1.有机合成中碳链增长的主要方法
任务三: 有机“微合成”
2.有机合成路线设计的表示方法
任务三: 有机“微合成”
3.有机合成路线的设计方法
(1)正推法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或转化),从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯,可采用正推法:
任务三: 有机“微合成”
3.有机合成路线的设计方法
任务三: 有机“微合成”
类型一 碳原子数和碳骨架结构不变的合成路线设计
类型四 从题目的转化关系中截取“片断流程”设计合成路线
【典例4】 (2021·广东卷节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
变式 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
答案
每日一题
(2019·全国卷Ⅰ,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
羟基
C2H5OH/浓H2SO4、加热
取代反应
(6)写出F到G的反应方程式________________________________
RNH2+H2ORNH+OH-;
变式.下列各类物质中,不能发生水解反应的是( )
A.乙酰胺() B.葡萄糖
C.蛋白质 D.淀粉
变式.(2021·济南期末)乙氧酰胺苯甲酯常用作氨丙啉等抗球虫药的增效剂,其结构简式如图所示。下列关于乙氧酰胺苯甲酯的说法错误的是( )
A.所含官能团为酰胺基、醚键、酯基
B.与其苯环上取代基相同的芳香族化合物有