3.5.3 有机合成(第3课时 有机合成路线的设计方法)（课件精讲）-【名课堂精选】2021-2022学年高二化学同步课件精讲及习题精练（人教版2019选择性必修3）

课时3 有机合成路线的设计方法 第五节 有机合成 1 01 学习目标 CONTENT 合成路线逆推法 02 合成原则及实例分析 2 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 有机合成的设计方法 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 1 3 1 4 5 CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2 OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ C C HO OH O O + 2H2O 4. + 2CH3CH2 OH C C HO OH O O + 2H2O 催化剂 Δ C C C2H5O OC2H5 O O 5. 有机合成的设计方法 合成路线图： 有机合成的设计方法 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 逆合成分析示意图 有机合成的设计方法 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH 【思考与讨论】 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH (1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小 (2) 2，3两步反应原子利用率小于100%； 而实际工业生产工艺原子利用率100% 【思考与讨论】 产率计算——多步反应一次计算 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 8