内容正文:
人教版(2019版)
第九章 有机化学基础
第四讲 芳香烃
2023届高三化学高考备考
大一轮复习
1.芳香烃
夯实必备知识
任务一:苯的分子结构
分子里含有一个或多个 的烃。
其他芳香烃:苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等
苯环
芳香烃
苯及其同系物
通式:CnH2n-6(n≥6)
键的特点:苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特
殊的化学键
特征反应:能取代,难加成,侧链可被酸性KMnO4溶液氧
化(与苯环相连的C上含H)
2.苯的分子结构特点
C6H6
σ
σ
任务一:苯的分子结构
例.将7.8 g苯蒸气在催化剂作用下与足量氢气发生加成反应,生成气态环己烷,放出20.84 kJ的热量。
(1)写出上述反应的热化学方程式。
提升关键能力
(g)+3H2(g) (g) ΔH=-208.4 kJ·mol-1
(2)碳碳双键与H2加成时放热,而且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
(g)+H2(g) (g) ΔH=-119.6 kJ·mol-1
(g)+2H2(g) (g) ΔH=-237.1 kJ·mol-1
根据上述事实,结合①中的有关数据,说说你对苯环的认识。
苯环结构比较稳定,且不存在单双键交替的键,而是介于单双建之间的特殊键
变式 二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是( )
a b c d e f
一溴代二甲苯的熔点/℃ 234 206 213.8 204 214.5 205
对应的二甲苯的熔点/℃ 13 -48 -25 -48 -25 -48
由上述数据判断,熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式为( )
C
1.苯的物理性质
夯实必备知识
任务二:苯的性质
苯的物理性质:无色,有特殊气味的液体,不溶于水,密度______水,熔沸点____,有毒。
小于
低
(1)取代反应
①硝化反应:_________________________________。
②卤代反应: +Br2 。
(2)加成反应: +3H2 。
+HNO3 +H2O
+HBr↑
任务二:苯的性质
2.苯的化学性质
(3)可燃烧,难被氧化, 使酸性KMnO4溶液褪色。
不能
燃烧时火焰明亮,有浓烟
1.苯的同系物
夯实必备知识
任务三:苯的同系物结构与性质
烷基
烷基
一
苯及其同系物的分子通式是CnH2n-6(n≥6),但是芳香烃不一定符合该通式,如苯乙烯。
2.苯的同系物——甲苯的化学性质
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式:
(1)硝化: +3HNO3 。
+3H2O
任务三:苯的同系物结构与性质
(2)卤代: +Br2 , +Cl2
______。
(3)易被氧化, 使酸性KMnO4溶液褪色:
。
+HBr↑
+HCl
能
苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化的通式:
(4)加成反应
1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应( )
2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3.苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上( )
4.受甲基的影响,甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5.甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6. 与 互为同系物,且均能使酸性