8.3 人工合成有机化合物 -【考点精准练】2021-2022学年高一化学同步精品讲义（苏教2019必修第二册）

8.3 人工合成有机化合物 核心素养 1、通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念，培养微观探析与模型认知能力。 2、知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会责任。 考点1 常见有机化合物的合成 1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。 以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线： 写出上述转化过程中发生反应的化学方程式： ①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ③2CH3CHO＋O22CH3COOH ④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O (2)其他合成路线： ① ② 2．有机合成路线的选择 有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素，其基本原则为： →廉价、易得、低毒性、低污染。 ↓ →符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓ →条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓ →要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 考点2 有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。 ②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 2．有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应 ①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 ②实例： 写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2CH2—CH2 b．苯乙烯制聚苯乙烯： c．氯乙烯制聚氯乙烯： nCH2==CHCl (2)加聚反应产物相关概念 概念 含义 以CH2—CH2为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 CH2==CH2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 —CH2—CH2— 聚合度 高分子化合物中链节的数目 n 3.有机高分子合成领域研究和解决的课题 (1)对通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料。 4.加聚反应单体的判断方法 方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。 如维通橡胶 ―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。 方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。 如：丁苯橡胶 ―→―→CH2==CH—CH==CH2和。 题型剖析 考点1 常见有机化合物的合成 1．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： 请回答： (1)D中官能团的名称是________。 (2)A→B的反应类型是________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)写出A→C反应的化学方程式：____________________________________________。 【答案】　(1)羧基　(2)BD　(3)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 2．α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 ＋(NH4)2SO4 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 【答案】　D 【解析】　第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。 3．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　) A．加成—氧化—氧化—酯化 B．氧化—加成—氧化—酯化 C．取代—氧化—氧化—酯化 D．加成—还原—