第二章第三节2-3 芳香烃2021-2022学年高二下学期人教版高中化学选择性必修三

历史回顾 苯的发现历程 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是将煤干馏。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎， 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污 染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。 有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出一种“氢的重碳化合物”其实就是苯。 1834年法国化学家热拉尔确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6 历史回顾 芳香烃的来源 德国化学家凯库勒1866年提出了苯的结构式： 由6个碳原子以单、双键相互交替结 合而成的环状链， 由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展。 历史回顾 芳香烃的来源 通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整 苯 第三节 芳 香 烃 分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。苯是最简单的芳香烃 密封保存 ⒈物理性质 一、苯(benzene) 无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂。熔沸点低，易挥发，用冰水冷却，苯凝结成无色晶体。 苯有毒！！是常用的有机溶剂。 ⒉苯的分子结构 苯的分子结构探究实验2-1苯的性质.mp4 分层， 上层为无色，下层紫红色 溶液分层， 上层为橙红色，下层为黄色 现象： 思考 实验结论： ⒈苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应说明苯分子中不含碳碳双键、碳碳叁键。 ⒉苯与溴水不会因反应褪色，但会因萃取而褪色。 说明溴不易溶于水，易溶于苯。 ⑴苯分子为平面正六边形结构， 结构特点： ⑵其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元