专题8 第三单元 人工合成有机化合物-（教师WORD）2021-2022学年高中化学【精讲精练】苏教必修第二册 新课标辅导

第三单元　人工合成有机化合物 学习目标 核心素养 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。 2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。 3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。 1.变化观念 通过学习有机化合物的合成，熟悉有机物之间的转化关系。 2.模型认知 熟悉有机物之间的转化实质是各官能团的衍变。 3.社会责任 通过有机合成，了解化学在人类社会发展中的重要作用。 知识点一　常见有机化合物的合成 1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇： CH2—CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)乙烯氧化制乙醛： 2CH2—CH2＋O22CH3CHO。 (3)乙烯氧化制乙酸： CH2—CH2＋O2CH3COOH。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。 写出反应的化学方程式，并注明反应类型。 ①CH2—CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应； ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应； ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应； 3．乙酸乙酯的合成途径 (1)合成路线一 (2)合成路线二 (3)合成路线三 1．制取氯乙烷有以下两种方案： 方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。 方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。 试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？ 提示　方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。 2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。提示　合成路线如下： 3．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？ 提示　能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。 1．合成有机物的思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。 (2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成路线。 2．有机合成的基本原则 3．分析有机合成的常用方法 (1)正向思维法 采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法 采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法 此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 　由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出下图所示方框内化合物的结构简式： 已知：CH3CH2BrCH3CH2OH A：____________________，B：____________________________， C：____________________，D：____________________________。 [解析]　采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1，2­二溴乙烷水解得到的。 [答案]　BrCH2CH2Br　HOCH2CH2OH HOCH2—COOH(或OHC—CHO、HOOC—CHO)　HOOC—COOH 　怎样以H2O、HO、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应的化学方程式。 [解析]　解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始原料(或中间产物)，图示思路如下： [答案]　①CH2—CH2＋H2OCH3CH2OH； ②CH2—CH2＋HOCH3CH2—18OH； 知识点二　有机高分子的合成 1．合成反应 (1)加聚反应 ①概念： 含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。 ②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 ③链