内容正文:
第1节 有机化学反应类型
课程目标
素养目标
1.认识加成、取代、消去反应及氧化和还原反应的特点和规律。
2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
3.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系、制备及其在生产、生活中的重要应用。
1.宏观辨识与微观探析:能从物质结构的角度认识有机化合物的有关性质,并能从官能团、反应试剂以及反应的条件判断反应类型及反应产物的关系。
2.证据推理与模型认知:通过对卤代烃水解反应有关实验操作及现象的观察、分析,了解检验卤代烃的实验方法,掌握卤代烃的化学性质和制备方法,体会卤代烃在有机合成中的重要应用。
授课提示:对应学生用书第23页
知识点一 有机化学反应的主要类型
1.加成反应
(1)概念:有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他的原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。
(2)常见的加成反应
官能团
加成试剂
实例
碳碳
双键
X2、H2、HX、H2O等
CH2===CH2+HBrCH3CH2Br
碳碳
三键
X2、H2、HX、HCN等
CH≡CH+HCN―→CH2===CH—CN
羰基
H2、HCN等
CH3CHO+H2CH3CH2OH
2.取代反应
(1)概念:有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
(2)常见的取代反应:
物质
类别
试剂
实例
烷烃
X2单质
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
芳香烃
X2、HNO3等
烯烃、
羧酸等
X2等
CH3—CH===CH2+Cl2
CH2ClCH===CH2+HCl
3.消去反应
(1)概念:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。
(2)参与反应的物质及结构特点:
发生消去反应的物质
醇
卤代烃
结构条件
反应条件
浓硫酸,加热
强碱的醇
溶液,加热
产物
烯烃和水
烯烃、卤化钠和水
(3)常见消去反应。
①实验室制乙烯:
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
②由氯乙烷制乙烯:
CH3CH2Cl+NaOHCH2===CH2↑+NaCl+H2O。
4.氧化反应和还原反应
(1)概念
(2)常见的氧化和还原反应。
①乙醛与氧气反应:
2CH3CHO+O22CH3COOH (氧化反应)。
②乙醛与氢气反应:
CH3CHO+H2CH3CH2OH (还原反应)。
(3)常见的氧化剂和还原剂。
①氧化剂:O2、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。
②还原剂:H2、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)。
[牛刀小试]
1.常温下,下列物质能与溴水发生加成反应的是( )
A.苯 B.甲苯
C.己烯 D.乙烷
解析:常温下能与溴水发生加成反应的为烯烃和炔烃,烷烃、苯及苯的同系物都不和溴水发生加成反应。
答案:C
2.下列各项所发生反应的反应类型与其他三项不同的是( )
A.苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热至60 ℃
B.乙酸与乙醇、浓硫酸混合加热
C.将铜丝在空气中加热后插入到乙醇中
D.甲烷与氯气混合光照
解析:A、B、D项均属取代反应,而C项属氧化反应。
答案:C
知识点二 有机化学反应类型的应用——
卤代烃的性质和制备
1.卤代烃的概念:烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.卤代烃的化学性质(以1溴丙烷为例)
3.卤代烃的制备
反应物类型
反应试剂
反应类型
烷烃
卤素单质
取代反应
烯烃或炔烃
卤素单质或者卤化氢
加成反应
苯及其同系物
液溴
取代反应
醇类
氢卤酸
取代反应
[牛刀小试]
3.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是( )
解析:A项,能发生消去反应,生成物为CH2===CHCH3;B项,能发生消去反应,生成物为CH3CH===C(CH3)2和两种;C项,可生成;D项,可生成
CH3CH2—CH===CHCH3。
答案:B
4.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,最终未得到白色沉淀,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl-
解析:用稀硝酸酸化除去过量的NaOH,防止AgOH产生而干扰氯元素的检验。
答案:C
授课提示:对应学生用书第24页
要点一 有机反应类型的判断
从官能团和有机物结构角度认识反应类型
反应类型
官能团
反应试剂和条件
反应特点
取代反应
羟基、卤素原子、羧基、酯基
乙酸和乙醇的酯化反应;卤代烃在NaOH溶液加热条件下的