内容正文:
必考点04 -芳香烃
题型一 苯的结构特点与性质
例1.(2021·黑龙江双鸭山市·双鸭山一中高二期中)苯可发生如图所示的变化,下列说法不正确的是
A. 现象:液体分层,下层紫红色
B. 现象:火焰明亮,冒浓烟
C. 硝基苯的密度比水大
D. 间二溴苯只有一种,说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构
例2.(2020·云南文山壮族苗族自治州·砚山县第三高级中学高二期中)甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是( )
A.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
B.分子中所有原子一定处于同一平面
C.分子式为C25H20
D.该化合物为芳香烃
例3.松花江水曾因中石油吉化公司双苯厂车间大爆炸而受污染,经检测被污染的江水中有苯、无机苯等有毒物质。若将苯分子中每两个相邻的碳原子分别换成氮原子和硼原子即氮原子和硼原子相邻即得无机苯,其结构类似苯环如图,则该物质可能具有的特点为
无机苯分子内各原子在同一平面上 无机苯在一定条件下能发生加成反应 无机苯能使溴水褪色 无机苯不能使酸性溶液褪色 无机苯的二溴代物有三种结构 无机苯在一定条件下能发生取代反应
A. B. C. D.
例4.(2021·浙江高二月考)如图为制取溴苯实验装置,有关现象的叙述和解释,其中不正确的是( )
A.实验室制取的粗溴苯呈褐色,由于少量未反应的溴溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质
B.冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,此处用球形冷凝管冷凝效果更好
C.锥形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr,防止产生白雾
D.粗溴苯经过水洗-碱洗-水洗,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法将其分离
例5.人们认识物质的过程都是循序渐进的。例如认识苯的过程如下:①苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。②1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。③待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。④1865年凯库勒终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
凯库勒双键摆动模型
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式: 。
(2)已知分子式为C6H6的有机化合物有多种,其中的两种为:
这两种结构的区别表现在以下两方面。
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为 (填字母)。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):与H2加成时,1 mol Ⅰ需要H2 mol,而1 mol Ⅱ需要H2 mol。
【解题技巧提炼】
1.熟记苯的分子结构
(1)分子结构:苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
2.熟记苯的物理性质
颜色
状态
密度
熔、沸点
溶解性
毒性
挥发性
无色
液体
比水小
较低
不溶于水
有毒
易挥发
3.熟记苯的化学性质
题型二、芳香烃的结构特点与性质
例1.(2021·上海黄浦区·格致中学高二期末)下列有机物中,属于苯的同系物的是
A. B.
C. D.
例2.(2021·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二月考)以下物质:(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2—丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()
A.(5)(8) B.(3)(4)(5)(7)(8) C.(3)(4)(5)(8) D.(4)(5)(8)
例3.(2020·浙江绍兴市·诸暨中学高二月考)下列关于的说法正确的是( )
A.该物质至少有6个碳原子在同一直线上
B.该物质与氢气完全加成的产物的一氯代物有7种
C.该物质所有原子有可能都在同一平面上
D.该物质至少有9个碳原子在同一平面上
例4.(2020·海南海口市·琼山中学)下列化合物分子中的不可能所有原子都处于同一平面的是( )
A. B.
C. D.聚乙烯
【解题技巧提炼】
1.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同点
结构组成