第二章 第3节 芳香烃-（教师WORD）2021-2022学年高中化学【精讲精练】人教版选择性必修3·有机化学基础 新课标辅导

第三节　芳香烃 素养目标 1．通过对苯的球棍模型等的分析，掌握苯的结构特点、化学键类型与空间构型，对比苯和甲苯的结构和性质，能从原子团相互影响的角度说明苯与同系物性质的差异性，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．通过采用模型、符号等多种方式对苯及其同系物的空间结构进行综合表征，形成证据推理与模型认知的学科素养。 3．通过溴苯、硝基苯的实验制备，能提出有意义的实验探究问题，能运用适当的方法控制反应速率并顺利进行实验，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。 知识点一　苯 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无 色 液 态 有特殊 气味 比水__小__ __不__溶于水 ， __易__溶于有 机溶剂 沸点较低， 易挥发 __有__毒 2．苯的结构特点 (1)结构特点 苯分子为__平面正六边形__结构，其中的6个碳原子采取__sp2__杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两则。 (2) 3．苯的化学性质 [对点练习] 1．下列关于苯的叙述中错误的是(　　) A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B．在苯中加酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色 C．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色 D．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 解析　A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，故A正确；B.苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且苯不溶于水，密度小于水，因此在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为KMnO4溶液，为紫色，故B正确；C.苯和溴水不反应，但可以发生萃取，苯的密度小于水的，所以在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为溴的苯溶液，为橙色，下层为水层，为无色，故C错误；D.在一定条件下苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，故D正确。 答案　C 2．通过对实验事实的验证与讨论，认识苯的结构。 提出问题：苯分子是碳碳单键与碳碳双键交替的环状结构吗？ (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________褪色。 ②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键__________；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。 (3)得出结论：苯中的碳碳键跟烯烃中的双键__________，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________一般的碳碳单键与碳碳双键交替的环状结构。 (4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用________表示，用表示苯分子结构式是不确切的。 解析　(1)分子中含碳碳双键的物质可使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色。 (2)①实验验证苯不能使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色。②苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，碳原子为sp2杂化，所有原子共平面。 (3)根据上述实验事实，苯结构简式中的双键与乙烯中的双键不同，说明苯分子并不是碳碳单、双键交替出现的环状结构。 (4)为了表示苯分子中的6个碳碳键完全相同，可用表示苯分子。 答案　(1)酸性KMnO4溶液(或溴水)　(2)①酸性KMnO4溶液　②完全相同　平面　(3)不同　不同于 (4) [思考探究] 1．溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴？反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 2．纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但溴苯制备实验中得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色，除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 3．硝基苯制备实验中为何需要控制温度在50 ℃～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生。 [归纳提升] 制取溴苯和硝基苯的实验设计 1．溴苯的实验室制取 (1)反应装置如图所示： (2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。 (3)导管末端不能伸入液面中或倒扣漏斗的原因是防止倒吸。 (4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。 (5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： ―→―→