考点14 糖类 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点14 糖类 【核心考点梳理】 一、糖类的组成和分类 1．结构与组成 (1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。 (2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。 (3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。 (4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。 (5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 2．分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 (1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 (2)寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 (3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。 二、葡萄糖与果糖 1．分子组成和结构特点 分子式 结构简式 官能团 类别 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。 2．葡萄糖分子结构的探究 步骤 探究实验 推理 结论 ① 1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O 0.01 mol葡萄糖中， n(C)＝0.06 mol n(H)＝0.12 mol n(O)＝0.06 mol 最简式为CH2O ② 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6 分子式为C6H12O6 ③ 一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 mol 1 mol葡萄糖中有5 mol羟基 ④ 葡萄糖可以发生银镜反应 — 分子中含有醛基 ⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 — 葡萄糖分子为直链结构 3．葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。 (1)氧化反应 ①生理氧化或燃烧 C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol－1 ②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。 (3)酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。 (4)发酵成醇 2C2H5OH＋2CO2↑。 三、二糖 1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究 实验步骤 实验现象 实验结论 试管内无明显现象 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖 试管内产生砖红色沉淀 ① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作 加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性； 麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 【核心归纳】为保证上述实验成功，应注意： ①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净； ②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热； ③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。 2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是