第三章第3节醛 酮第1课时 课件 2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版（2019版） 化学 有机化学基础（选择性必修3） 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 第1课时 乙 醛 根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式 醇类发生催化氧化的条件是什么？ Ag或Cu作催化剂并加热。 羟基所连的碳原子(α-C)上有H原子。 CH3CH2OH+O2 CH3CHCH3+O2 OH △ Cu 2CH3CHO+2H2O 2 2CH3CCH3+2H2O O 2 △ Cu 学习任务一：知识回顾 2 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO 阅读课文P66第1、2自然段，完成下列问题 问题3：饱和一元醛的通式？ CnH2nO 学习任务二：认识醛 问题1：什么是醛？ 问题2：官能团的结构式电子式 醛基 问题4：醛的分类 CnH2n+1-CHO 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 不饱和醛、饱和醛 (1) CH3—CH—CHO CH3 (2)、 CH3—CH—CH2—CH3 CHO 2-甲基丙醛 2-甲基丁醛 (3)、 4-甲基-2-乙基戊醛 CH3—CH—CH2—CH-CHO CH3 C2H5 OHC-CHO CH2=CH-CHO 乙二醛 丙烯醛 醛的命名 学习任务二：认识醛 苯甲醛 -CHO 环己(甲)醛 -CHO 最简单的是甲醛，代表物质是乙醛。 5 同分异构问题(以饱和一元醛为例) 除本身的碳架异构外，还有官能团异构：醛与酮、烯醇（醚）、环醇（醚）等互为同分异构体。 例1、C3H6O的同分异构体 CH2=C-CH3 (不稳定) OH CH3-CH2-CHO CH2=CH-CH2-OH —OH O CH3-C-CH3 【变式】C5H10O有几种醛类同分异构体？ 4种 …… × CH2=CH-OCH3 学习任务二：认识醛 例2、分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些? -CH2-CHO O - C-CH3 醛类： 酮类： 烯醇（酚）： -OH -CH＝CH2 邻、间、对3种 -CH3 -CHO 邻、间、对3种 甲醛： 无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 乙醛： 学习任务三：醛的物理性质 【思考】乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。 分子式： C2H4O 结构式： 结构简式： CH3CHO 空间充填模型 球棍模型 核磁共振氢谱： 学习任务四：醛的化学性质 以乙醛为例 δ+ δ- H H C H H sp2杂化,夹角接近120° 4原子共面， 最多5原子共面 (1)羰基碳不饱和，可发生加成反应； (2)碳氧双键具有较强的极性，使α-H具有一定的活性，能被卤素取代发生α-H的卤化 (3)羰基碳的氧化数为+1或+2，能发生氧化反应。 学习任务四：醛的化学性质 以乙醛为例 1.醛基的加成反应 → + + C O δ δ - A—B δ+ δ- O A C B 双键变单键，异性相吸 羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 学习任务四：醛的化学性质 以乙醛为例 醛的催化加氢反应 也是它的还原反应 CH3CH2OH (1)与H2加成：（条件为催化剂、加热） 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 1.醛基的加成反应 学习任务四：醛的化学性质 (2)与HCN加成 CH3—C—H＋H—CN→ O = 醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 拓展：与NH3、醇的加成反应： CH3—C—H＋H—NH2→ O = CH3—C—H＋H—OCH3→ O = OH CH3—CH—NH2 OH CH3—C—OCH3 H 1.醛基的加成反应 学习任务四：醛的化学性质 醛基中碳原子的氧化数为+1，具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸 （2）与银氨溶液的反应 （4）与溴水的反应 （5）与KMnO4（H+）的反应 （3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应 （1）与 O2 的反应 弱氧化剂 2.醛基的氧化反应 学习任务四：醛的化学性质 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ①可燃性 ②催化氧化 在催化剂作用