第2章第3节 芳香烃（第1课时 苯）-2021-2022学年高二化学同步精品学案（人教版2019选择性必修3）

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》 第二章 烃 第三节　芳香烃 第1课时 苯 一、苯 1．芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。 2．苯的物理性质：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 颜色 状态 熔点 沸点 溶解度 密度 毒性 5.5 ℃ 80.1 ℃（易 ） 溶于水 比水 有毒 3．苯的分子结构 （1）结构猜想：根据苯的分子式为C6H6可以推测其分子的不饱和程度很大，应该与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 （2）实验验证 【实验2-1】向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 试剂 实验现象 实验结论 酸性高锰酸钾溶液 溴水 以上实验事实表明苯的化学性质与烯经和炔经有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 （3）苯的分子结构 分子结构 说明 化学键 碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以 键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 结构 简式 苯分子为 结构； 分子中 个原子共平面。 分子结构模型 4.苯的化学性质：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 (1)氧化反应： ①苯有可燃性： （产生浓重的黑烟） ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 反应类型 化学方程式 产物名称及性质 溴化反应 溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 硝化反应 硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 磺化反应 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应(与H2加成)：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。 【科学史话】凯库勒和苯的分子结构 某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。 （1）若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有________种。 （2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构()，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填写序号)。 ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯能与氢气发生加成反应　③溴苯没有同分异构体　 （3）在证明苯分子中碳碳键不是单双键交替排布时，经常用到邻二氯苯的同分异构体种类来说明。 若苯分子是单双键交替结构，它的邻二氯苯应该有 种，对应的结构简式为 。 若苯分子中碳碳键完全相同，它的邻二氯苯应该有 种，对应的结构简式为 。 （4）如何用现代的价键理论解释苯分子并不存在两种不同的邻二氯苯： 。 【预习检验】 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) （1）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) （2）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理不同(　　) （3）将溴水、铁粉和苯混合可制得溴苯(　　) （4）苯的核磁共振氢谱图中只有一组峰，证明苯中的碳碳键完全相同（ ） （5）硝化反应后，分离硝基苯与混酸溶液和苯，可以经碱洗后分液，再结晶提纯硝基苯(　　) 2．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等 3．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(　　) A．苯和水 B．苯和硝基苯 C．溴苯和水 D．汽油和水 4．某烃的结构简式为C6H5—C≡C— CH==CH—CH3，有关其结构说法正确