内容正文:
第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
2021
1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型,从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系。
2.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化。
学习目标
一、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成:氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“ ”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
1s
sp3
头碰头
新知梳理
3
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠,形成4个_________ σ键与一个 σ键;两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
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1s
sp2
C—H
C—C
p
肩并肩
(2)π键(以乙烯分子中 为例)
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(3)σ、π键个数的计算
一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有一个 键和一个 键,三键中含有一个 键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H σ键,能发生 反应;
②含有π键,能发生 反应。
σ
σ
π
σ
取代
加成
5
HC≡CH分子中有什么共价键?可以使溴水褪色吗?
[提示]σ键和π键。可以。
思考:
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2.共价键的极性与有机反应
共价键极性越强,有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应
在反应时,乙醇分子和水分子中的 键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是_________________________________
___________________。
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中
O—H
氢氧键的极性弱
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(2)乙醇与HBr反应
反应原理为 ,反应中乙醇分子中断裂的键是 ,原因是 。
(3)有机反应相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
C—O键极性较强
C—O
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结构
分子式
二、有机化合物的同分异构现象
1.概念:化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.分类
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(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式: 。
CH3CH2OH、CH3OCH3
(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式:
________________________________________________________。
(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式:______________________。
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3.键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表
示为 , 可表示为 。
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做一做:
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 ( )
(2)有机物分子中均有σ键和π键。 ( )
(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 ( )
(4)相对分子质量相