内容正文:
《2021-2022学年高二化学同步精品学案(新人教版选择性必修3)》
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键
二、 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型:根据成键原子轨道的重叠方式不同分为:σ键:头碰头;π键:肩并肩。
【考试热点】
(1)σ、π键个数的计算:一般情况下
(2)共价键的类型与有机反应
键的轨道重叠程度比 键的小,比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有 键,都可以发生 反应,而甲烷分子中含有C—H 键,可发生 反应。
2.共价键的极性与有机反应
因此,有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
【实验1—1】
水与钠的反应
无水乙醇与钠的反应
实验操作
实验现象
同样条件下,乙醇与钠的反应比水与钠的反应 (“剧烈”或“缓慢”)
反应原理
解释
【深化理解】乙醇和水分子中都含有羟基,什么原因使得两个分子中的羟基活泼性不同?
另外,由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
H—O—H+H—Br
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
【思考与讨论】请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl ②CH2==CH2+Br2CH2Br—CH2Br
二、有机化合物的同分异构现象
1.概念:化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的种类
同分异构
3.构造异构现象举例
异构方式
形成途径
示例
构造异构
碳架异构
碳链骨架不同而产生的异构
C4H10
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
C4H8
(烯烃)
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
C2H6O
【资料卡片】键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个 。
例如:丙烯可表示为 ,乙醇可表示为 ,CH3—CH2—CH3 可表示为 。
【拓展思维】C5H10除了烯烃类的同分异构体之外,还有因官能团不同产生的同分异构体,你能写出它们的键线式吗?
【预习检验】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强( )
(2)结构简式(CH3)2CHCH3表示异丁烷( )
(3)CH2===CH—CN中σ键与π键的个数比为5:1( )
(4)分子式为C4H8的烯烃有1—丁烯和2—丁烯两种同分异构体( )
(5)二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体( )
(6)和是同一种物质( )
2.下列关于有机反应的说法不正确的是( )
A.共价键极性越强反应越易进行
B.共价键极性越强反应越难进行
C.甲烷分子中含有C—H σ键能发生取代反应
D.乙烯分子中含有π键能发生加成反应
3.其中乙烯是一种常用的催熟剂。下列对于乙烯中化学键的分析正确的是( )
A.在乙烯分子中有一个σ键、一个π键
B.乙烯在发生加成反应时,断裂的是碳原子间的σ键
C.乙烯可以在一定条件下制得氯乙烯,在该过程断裂的是C—H σ键
D.乙烯分子中的σ键关于镜面对称
4.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是( )
A.C4H10 B.C3H6 C.C2H6 D.C2H4Cl2
5.某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是CH3CH2CH3,该烯烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是( )
A.CH3CH2CH2CH3 B. C.CH3CH3 D.CH3CH2—CH3
7.写出符合条件的同分异构体结构简式
(1)写出分子式为C5H10的烯烃的结构简式
(2)分子式为C8H10的苯的同系物结构简式
(3)用键线式表示分子式为C4H10O的醇的结构简式
8.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团类别异构,②官能团位置异构,③碳架异构。已知分子式为