大题专项强化卷4 有机合成与推断综合题-2022年高考化学二轮提分教练(Word版)鲁琼冀湘

热点专项强化卷4　有机合成与推断综合题 1．解析：A与Na在二甲苯溶剂中发生反应生成B，B加热发生消去反应生成C，C发生类似A生成B的反应生成D，D与水反应生成E，E发生重排反应生成F，结合F、D的结构简式可知E应为；F加热发生消去反应生成G，G先与氢气加成生成，之后再被催化氧化生成H。(1)A中含有酯基，羧酸脱去羟基、醇脱去氢原子形成酯基，则A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是CH3OH，名称为甲醇。(2)反应Ⅵ为羟基的消去反应，B生成C的反应也为消去反应，即反应Ⅱ。(3)由上述分析可知E应为。(4)反应Ⅶ为与氢气的加成反应，化学方程式为＋2H2。(5)类麝香酮(H)分子中没有亲水基团，所以难溶于水，故a错误；类麝香酮(H)分子含有酮羰基，可以加氢还原生成羟基，故b正确；分子中除酮羰基上的碳原子外，其他碳原子均为饱和碳原子，结合烷烃的结构特点可知该物质所有碳原子不可能都共面，故c错误；该物质结构不对称，有14种不同环境的氢原子，则一氯代物有14种，故d错误。 答案：(1)甲醇　(2)Ⅱ　(3) (4)＋2H2　(5)b 2．解析：CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，再与发生取代反应生成，之后与有机碱反应生成Ⅴ，Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，结合Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知Ⅴ为；等物质的量的CH3OH和Ⅶ发生开环反应的产物Ⅷ中含有酯基，所以 Ⅷ为。(1)CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，所以由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为取代反应；ClCH2COOH主链为乙酸，2号碳上有一个Cl原子，所以名称为氯乙酸；其含氧官能团为羧基。(2) 化学性质相似，所以与NaOH溶液反应的化学方程式为＋NaOH―→＋H2O。(3)Ⅲ的同分异构体中若有一个支链，则支链可以是—SCH3或—CH2SH，有两种，若有两个支链，则只有邻间对三种，Ⅲ为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。(4)根据以上分析可知Ⅴ为。(5)根据以上分析可知 Ⅷ为。(6)苯甲醇为，根据题目所给流程可知可以由和反应生成，可以由与有机碱反应生成，苯甲醇被催化氧化可以生成苯甲醛。 答案：(1)取代反应　氯乙酸　羧基　 (5) 3．解析：(1)根据A的结构简式可知，A的分子式为C7H7Br；D中含有的官能团是羰基。(2)根据已知信息①的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式：⇒。(3)D→E 反应过程中，D中的羰基被还原为羟基，所以反应类型为还原反应。(4)E 和F的结构相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反应。(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为＋CH3OH＋H2O。(6)由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中醛基的存在形式为，符合条件的W的结构简式有 ，共13种；其中核磁共振氢谱图中有5个信号峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3 的W的结构简式为。 答案：(1)C7H7Br　羰基　(2)　 (3)还原反应　(4)d　 (5)＋CH3OH ＋H2O 4．解析：由有机物的转化关系可知，石油裂解制得乙烯，乙烯与发生加成反应生成，则B为；在氢氧化钠溶液作用下，与HCHO发生信息③反应生成；在镍作催化剂作用下，与氢气共热发生加成反应生成；石油催化重整生成，则A为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成，则M为。(1)由分析可知，A的结构简式为，名称为邻二甲苯。(2)由分析可知，B的结构简式为；M的结构简式为，官能团为酯基。(3)C→D反应的化学方程式为＋3H2 。(4)E的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色说明分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明分子中含有—OOCH结构，则苯环上含有的3个取代基为—OH、—CHO 和—OOCH；E的同分异构体可以视作羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得衍生物，其中邻羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代都能得到4种结构，对羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代得到2种结构，共10种。(5)D＋E→M的反应为在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成和水，反应中浓硫酸是反应的催化剂，能够加快反应速率，酯化反应为可逆反应，浓硫酸具有吸水性，吸收反应生成的水，减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，有利于提高酯的产率。(6)由题给信息和原料、产品的结构简式可知，以为起始原料合成合成步骤为共热发生加成反应生成，在镍作催化剂作用下，与氢气共热发生加成反应生成，在铜