2.3 芳香烃-（配套课件）2021-2022版高二化学人教版选择性必修3【步步高】学习笔记（京津辽粤浙渝鄂冀湘云晋皖黑吉桂）

第三节 芳香烃 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特 殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间 的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的 关系。 核心素养发展目标 内容索引 一、苯 二、苯的同系物 随堂演练 知识落实 课时 对点练 3 一、苯 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发 分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。 1.苯的物理性质 苯环 苯 无 液 不 小 有 实验操作     实验现象 液体分层，上层 色，下层_____色 液体分层，上层 色，下层 色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 2.苯的分子结构 (1)实验探究 无 紫红 橙红 无 (2)成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，苯分子中所有原子 。 (3)表示方法 120° 相等 共平面 3.苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：_______________________________(火焰明亮，带有黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴：_________________________________；纯净的溴苯是一种_____液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。 ＋Br2 ＋HBr↑ 溴苯 无色 特殊 不 大 ②苯的硝化反应：___________________________________________； 纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 ③苯的磺化反应：___________________________________________； 苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。 ＋HO—NO2 ＋H2O 硝基苯 ＋HO—SO3H ＋H2O 苯磺酸 无色 苦杏仁 不 大 易 强 羟基 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂 并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：_______________________。 ＋3H2 环己烷 (1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　) (5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　) × × 正误判断 × √ × 1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部 应用体验 √ 解析　苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻 位二氯取代物应该有 和 两种。 2.下列关于苯的叙述正确的是 A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有 三个碳碳双键 √ 解析　反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误； 反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误； 苯分子中无碳碳双键，D错误。 3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实