考点7 卤代烃 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点7 卤代烃 【核心考点梳理】 一、卤代烃 1.概念与分类 2.卤代烃的命名:一般用系统命名法,与烃类的命名相似。例如: 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 3.物理性质 4.几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 二、卤代烃的化学性质 1.取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小,直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br- 由实验可知: (1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟基与碳原子形成C—O,断下的Br与水中的H结合成HBr。 (2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。反应类型为取代反应。 (3)反应机理:R—X+NaOHR—OH+NaX。 在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。 2.消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知: (1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后,化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH==CH2↑+NaBr+H2O。 (2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。 +NaOH+NaX+H2O。 (3)①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇, 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰丁烯的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯,此时气体还用先通入水中吗?不用,理由是乙醇与溴不反应,不会干扰丁烯的检验。 【核心归纳】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 三、卤代烃中卤素原子的检验、制取卤代烃的方法 1.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 2.制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法:CH4+Cl2CH3Cl+HCl。 (2)烯(炔)烃加成卤素: CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢:CH2 ==CH2+HClCH3CH2Cl。 (4)芳香烃取代法:+Br2+HBr。 特别提醒 工业上制备氯乙烷时,常用CH2==CH2 与 HCl发生加成反应制取,因为乙烯与氯化氢反应产物纯净,易分离、提纯。 3.卤代烃的用途与危害 (1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害:含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。 4.卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 nCF2==CF2―→ CF2—CF2( 四氟乙烯 聚四氟乙烯 【必备知识基础练】 1.(2021·哈尔滨市·黑龙江实验中学高二期末)下列实验操作中正确的是( ) A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热 B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸 C.除去乙烷中的乙烯:通入溴水中 D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色 2.(2021·安徽省含山中学)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2 = CH2→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应是 A.取代→消去→加成 B.裂解→取代→消去 C.取代→加成→氧化 D.取代→消去→水解 3.(2021江苏淮安高二月考)2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( ) A