考点6 芳香烃-2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点6 芳香烃 【核心考点梳理】 一、苯 1.芳香烃:分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2.苯的分子结构 (1)分子结构:苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)分子组成和结构的不同表示方法 3.苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 4.苯的化学性质 二、苯的同系物 1.组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。 (3)通式为CnH2n-6(n≥7)。 2.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.物理性质:一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。 4.化学性质:苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧,燃烧的通式:CnH2n-6+nCO2+(n-3)H2O。 O2 (2)取代反应 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式:+3H2。 【核心归纳】 1.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基活化而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图 【必备知识基础练】 1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是 ( ) A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟 B.都能发生加成反应 C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色 D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同 2.(2021安徽合肥高二检测)下列说法正确的是( ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为( ) A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B.苯环受侧链影响,易被氧化 C.侧链受苯环影响,易被氧化 D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化 4.(2021山西怀仁高二检测)只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是( ) A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液 C.溴水 D.硝酸银溶液 5.(2021北京高二月考)甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,可以得到的分子的结构简式如图,对该分子的描述,不正确的是( ) A.分子式为C25H20 B.所有的碳原子不可能都在同一平面上 C.所有原子一定在同一平面上 D.此物质属于芳香烃类物质 6.(2021山东菏泽高二检测)下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是( ) A. B.+H2SO4(浓)+H2O C.+Br2+HBr↑ D.+3HNO3+3H2O 7.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯互为同系物 8.根据下列各物质的特点回答相关问题。 (1)邻二甲苯的结构简式为 (填序号,从A~E中选择)。 (2)A、B、C之间的关系为 (填序号)。 a.同位素 b.同系物 c.同分异构体 d.同素异形体 (3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程: 。 (4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称,熔、沸点越低”,根据这条规律,判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序: (填序号)。 【关键能力