第一章 第1节 有机化合物的结构特点 第2课时 课件 2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版（2019版） 化学 有机化学基础（选择性必修3） 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象 一、有机化合物中的共价键 1.σ键 形成 由两个原子的s轨道或p轨道“ ”重叠形成 类型 s-s型   s-p型   p-p型   头碰头 温故知新 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 2.π键 形成 由两个原子的p轨道“ ”重叠形成 p-p π键   肩并肩 温故知新 特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 镜面对称 根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、 、 ，它们与σ键和π键的关系： 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 双键 三键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π 以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。 温故知新 从下图和所学知识归纳有机物中原子间的成键特点 （图中黑球表示碳原子） 思考与讨论1： 有机化合物中的原子是如何结合成分子的呢？ 6 任务一：碳原子的结构及成键特点 乙炔分子中： 3个σ键 2个π键 乙烷分子中 7个σ键 乙烯分子中 5个σ键 1个π键 思考与讨论2： 乙烷、乙烯和乙炔分子中的共价键分别有几个 σ键和几个π键组成？ (1)π键与有机反应 键的轨道重叠程度比 键的 ，比较容易 ，π键更 ，有机物中若含有π键，能发生 。 (2)共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间 的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度 ，共价键极性 ，越容易 。因此有机化合物的_______及其 往往是发生化学反应的活性部位。 π σ 小 断裂 活泼 加成反应 电负性 越大 越强 断裂 官能团 邻近的化学键 任务二：共价键与有机反应的关系 实验操作     实验现象 金属钠_________，反应_____ 金属钠_________，反应平稳 实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较 浮在水面上 剧烈 沉在水底 方程式 ________________________ 实验结论 CH3CH2—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性___，_____之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 ―→ ＋H2↑ 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 弱 基团 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ＋H—Br ＋H2O 。 实例分析 ②乙醇与氢溴酸的反应 1.(1)在CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是 ，具有 性，可断裂，所以能够发生 反应。 (2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有__个σ键， 个π键， 键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是 反应。 C—H 极 取代 5 1 π 加成 2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键，__个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水 与钠反应的剧烈程度 。原因是__________________________________ ___________________________________。 8 2 有 加成 取代 大 键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 CH2==CHCOOH中 中的氢氧 深度思考 > 二、有机化合物的同分异构现象 分子式为C5H12的三种球棍模型 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可