内容正文:
微专题6 有机化学中的重要反应类型
1.常见有机反应类型与有机化合物类型的关系
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断反应的类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应的类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应的类型。
下列各组反应中,属于同一反应类型的是( )
A.由溴乙烷制乙醇;由乙烯制乙醇
B.由甲苯制三氯甲苯;由甲苯制苯甲酸
C.由氯代环己烷制环己烯;由丙烯制1,2二溴丙烷
D.由甲烷制四氯化碳;由苯制溴苯
解析 由溴乙烷制乙醇属于取代反应,由乙烯制乙醇属于加成反应;由甲苯制三氯甲苯属于取代反应,由甲苯制苯甲酸属于氧化反应;由氯代环己烷制环己烯属于消去反应,由丙烯制1,2二溴丙烷属于加成反应;由甲烷制四氯化碳属于取代反应,由苯制溴苯属于取代反应,属于同一反应类型。
答案 D
请观察下图中化合物A~H的转化关系(图中副产物均未写出),并填空。
已知: a.R—CH2—CH2—O—C—CH3OR—CH===CH2+CH3COOH
b.
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C___________,G____________,H____________。
(2)属于取代反应的是________(填代号)。
(3)属于消去反应的是________(填代号)。
(4)写出反应⑨的化学方程式并指明其反应类型:_________________________________________________。
解析 框图中只给出一种化合物的分子式,解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔,化合物D是乙酸苯乙酯。
答案 (1)C6H5CH===CH2 C6H5C≡CH
(2)①③⑥⑧ (3)②④⑦
(4) +2H2 加成反应
1.下列反应不属于取代反应的是( )
A.CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
B.+Br2+HBr↑
C.2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O
D. +3HNO3+3H2O
A [A项,碳碳双键转化为碳碳单键的反应属于加成反应;B项,苯环上的氢原子被溴原子取代,发生的是取代反应;C项,一分子乙醇中—OH上的氢原子被另一分子乙醇中的乙基取代,发生的是取代反应;D项,苯环上的氢原子被硝基取代,发生的是取代反应。]
2.下列装置中所发生的反应属于加成反应的是( )
A B
C D
B [CH4和Cl2的反应属于取代反应;C2H4和溴的四氯化碳溶液的反应属于加成反应;乙醛和银氨溶液的反应属于氧化反应;钠和乙醇的反应属于置换反应。]
3.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示路线合成。
(1)指出下列反应的类型。
反应1:_______________。反应2:_______________。
反应3:_______________。反应4:_______________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:______________________________________________________________________________。
答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
4.某抗结肠炎药物的有效成分()的合成路线如下所示(部分试剂和反应条件已略去):
已知:
请回答下列问题:
(1)C的结构简式是________________________________________。
(2)①的反应条件是________;②的反应类型是__________________________。
(3)下列对抗结肠炎药物的有效成分可能具有的性质的推测正确的是________(填序号)。
a.水溶性比苯酚的好,密度比苯酚的大
b.能发生消去反应
c.能发生加聚反应
d.既有酸性又有碱性
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
解析 A与氯气发生取代反应生成B,B水解后再酸化得到C,A、B、C中碳原子数相同,结合C的分子式、E的结构简式及反应(a),可知C为,B为,A为,从而推出D为。D被氧化得到E,E水解后酸化得到F,则F为。结合反应(b)和最终产物的结构简式可知,G为。(2)苯环上的H被Cl取代时需要铁粉或FeCl3作催化剂。②的反应类型是取代反应或硝化反应。(3) 中所含的氨基、羧基、