内容正文:
第2课时 确定实验式、分子式和分子结构的方法
课程标准要求
学业质量水平
1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
能列举测定物质组成和结构的实验方法,能根据仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构。(水平4)
一、研究有机化合物的基本步骤
二、有机物实验式(最简式)的确定——元素分析
1.定性分析确定所含元素:一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O。如:某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其元素组成肯定有C、H,可能有O。
2.定量分析确定实验式
碳、氢元素的质量分数+剩余的是氧元素的质量分数→实验式
三、确定分子式——质谱法
(1)原理:质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。
(2)质荷比:分子离子、碎片离子等的相对质量与电荷数的比值。质谱图中,质荷比的最大值就是物质的相对分子质量。例如,由下图可知,A的相对分子质量为46。
未知物A的质谱
四、确定分子结构——波谱分析
1.红外光谱
2.核磁共振氢谱
3.X射线衍射谱
X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
1.巧判断。(对的画“√”,错的画“×”)
(1)碳、氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。( × )
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。( × )
(3)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。( × )
(4)X射线衍射谱已成为测定物质结构的一种重要技术。( √ )
(5)有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组峰。( √ )
(6)有机化合物的核磁共振氢谱图中会出现3组峰,且面积比为3∶4∶1。( × )
提示 该有机化合物中有4种处于不同化学环境的氢原子,在核磁共振氢谱图中会出现4组峰,且面积比为3∶2∶2∶1。
2.(双选)下列说法正确的是( )
A. 的核磁共振氢谱图中有5组峰
B.通过红外光谱只能确定有机化合物分子中所含官能团的种类和数目
C.质谱法能用于物质相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物的结构
C、D [A选项中的有机化合物分子中有3种处于不同化学环境的氢原子;通过红外光谱只能确定有机化合物分子中所含化学键和官能团的种类,不能确定其数目;质谱图中,质荷比的最大值就是物质的相对分子质量。]
3.下列化合物的核磁共振氢谱图中只出现2组峰,且面积比为3∶2的是( )
D [A选项中的有机化合物分子中有3种处于不同化学环境的氢原子;B选项中的有机化合物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶1;C选项中的有机化合物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶1;D选项中的有机化合物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为3∶2。]
学习任务一 有机化合物的元素分析和分子式的确定
1.能够快速、微量、精确测定物质相对分子质量的物理方法是什么?
提示 质谱法。物质的相对分子质量可通过质谱仪快速测得。
2.3 g某有机化合物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g 水,该有机化合物的组成元素有哪些?
提示 该有机化合物中含有碳元素×12 g/mol=1.2 g,含有氢元素×2×1 g/mol=0.3 g。因为3 g>(1.2 g+0.3 g),所以该有机化合物中还含有氧元素。
3.某烃的含碳量为85.7%,试确定该烃的实验式。
提示 该烃中氢元素的含量为100%-85.7%=14.3%,则n(C)∶n(H)=∶≈1∶2,该烃的实验式为CH2。
1.有机化合物组成元素的推断
2.有机化合物分子式的确定
(1)确定流程。
(2)确定方法。
①直接法:直接算出1 mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式,如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比,求分子式的步骤:相对密度→摩尔质量→1 mol 气体中各元素原子的物质的量→分子式。
②实验式法:实验式是表示有机化合物分子内各元素原子的最简整数比的式子。求分子式的步骤:各元素的质量分数→各元素原子的最简整数比(实验式)分子式。
③物质的量关系法:密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→分子式。
④通式法:物质的性质等→类别及组成通式(如CnH2n)n值→分子式。
1.某气态有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下