内容正文:
第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象
1.能判断有机化合物分子中化学键的类型,分析键的极性;能从不同角度认识有机化合物种类繁多的原因,从微观角度认识同分异构现象。
宏观辨识与微观探析
2.建立书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。
证据推理与模型认知
要点一 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键和π键
实例
形成
方式
特点
σ键
以“_头碰头_”的形式相互重叠
通过σ键连接的原子或原子团_可绕键轴_旋转而不会导致化学键的破坏
π键
两个碳原子未参与杂化的p轨道以“_肩并肩_”的形式从侧面重叠
通过π键连接的原子或原子团_不能绕键轴_旋转
(2)一般规律
①有机物中的单键是 σ 键,双键中含有_一_个 σ 键和_一_个 π 键,三键中含有_一_个 σ键和_两_个π键。
②共价键类型与有机反应的类型密切相关:σ键能发生_取代_反应,π键能发生_加成_反应。
2.共价键的极性与有机反应
(1)有机反应的活性部位
由于不同的成键原子间_电负性_的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机物的_官能团_及其邻近的_化学键_往往是发生化学反应的活性部位。
(2)有机反应的特点(以乙醇的两个反应为例说明)
化学反应
断键分析
探究结论
反应放出氢气,乙醇分子中极性较强的_氢氧键_断裂
共价键断裂需要吸收热量,且断裂位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂
加热条件下,乙醇分子中极性较强的_碳氧键_断裂,发生_取代_(填反应类型)反应
要点二 有机化合物的同分异构现象
1.含义:化合物具有相同的_分子式_,但具有_不同结构_的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.实例:戊烷的同分异构体如下表所示。
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式
C5H12
结构简式
_CH3CH2CH2CH2CH3
_C(CH3)4_
相同点
分子式相同,都属于烷烃
不同点
碳原子间的连接顺序不同
3.同分异构体的类型
(1)构造异构
异构方式
形成途径
示例
碳架异构
碳骨架不同而产生的异构
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH 、_CH3—O—CH3_
(2)立体异构
立体异构有_顺反异构_和_对映异构_。
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。( )
(2)乙烯分子中σ键比π键的强度大,更稳定。( )
(3)乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇分子中的碳氧键断裂。( )
(4)同分异构现象仅存在于有机物中。( )
(5)相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体。( )
(6)分子式为C3H8O的同分异构体有3种。( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√
(1)判断有机化合物分子中σ键的个数时,切勿遗漏双键、三键中的1个σ键。
(2)烃分子中并不一定都含有极性键和非极性键,如CH4只含有极性键。
(3)最简式或相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如丙烯与环己烷、甲酸和乙醇等。
考点一 有机物化合分子结构的表示方法
1.①乙酸是我国应用最早、使用最多的酸味剂,主要用于复合调味料、配制醋和干酪等。以②_异丁烷_为原料,用空气氧化可制备乙酸,副产物含有丁酮(③_CH3COCH2CH3_)、④_乙酸乙酯_等。
(1)你能写出乙酸的电子式吗?是乙酸的球棍模型还是空间填充模型?
(2)写出乙酸、乙酸乙酯的分子式,二者的最简式相同吗?
(3)你能画出①②③④的键线式吗?
答案 (1);球棍模型。
(2)乙酸的分子式为C2H4O2,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,二者的最简式不相同,分别为CH2O、C2H4O。
(3)
有机物分子结构的表示方法
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷C2H6
最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构简式
CH2===CHCH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它书写起来比结构式简单,且更为常用。