内容正文:
拓展微课3 同分异构体数目的判断(证据推理与模型认知)
[对应学生用书P61]
应用
同分异构体数目的判断
化学式为C3H6Cl2的有机物若再发生一次氯代后,生成物有两种同分异构体,则C3H6Cl2应是( )
A.1,3二氯丙烷
B.1,1二氯丙烷
C.1,2二氯丙烷
D.2,2二氯丙烷
分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B 解析:解答本题可以按照如下程序进行:
C3H6Cl2可以看做是CH3—CH2—CH3中的两个氢原子被2个氯原子取代后的产物。2个氯原子可以同时取代第一、第二个碳原子上的两个氢原子,也可以同时取代第一、第二或者第一、第三两个碳原子上的两个氢原子,共4种同分异构体,如下所示:CH2Cl—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH2Cl、CHCl2—CH2—CH3、CH3—CCl2—CH3。
分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种
C.32种 D.40种
D 解析:分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,属于饱和一元酯,若为甲酸和丁醇酯化,甲酸只有1种,丁醇有4种;若为乙酸和丙醇酯化,乙酸只有1种,丙醇有2种;若为丙酸和乙醇酯化,丙酸只有1种,乙醇只有1种;若为丁酸和甲醇酯化,丁酸有2种,甲醇只有1种;故羧酸共有5种,醇共有8种,酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8=40种。
同分异构体数目的判断思维模型
[训练1] (2021·天津滨海新区高一下检测)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
B 解析:该有机物结构不对称,含有7种不同化学环境的氢原子(如图所示),则该有机物的一氯取代物有7种(不含立体异构),B正确。
[训练2] (2021·辽宁锦州高一下期末)分子式C5H12O的有机物,能与钠反应放出H2的有几种( )
A.8 B.4
C.6 D.7
B 解析:根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有氢原子的碳原子间是对应烯烃存在C===C的位置,该烷烃中能形成双键键位置有:1和2之间、2和3之间;2和6、4和5、4和7与1、2形成的C===C键相同,3和4与2和3位置形成的C===C键相同,故该烯烃共有2种。
[训练4] 有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图。二氯取代物有( )
A.2 B.3
C.4 D.5
C 解析:为了方便判断其二氯取代物的数目,可以将其上有氢原子的碳原子标号如下:
其2个氯原子的位置可以表示为:1,1(或2,2或3,3或4,4)、1,2(2,1或3,4或4,3)、1,3(或3,1或2,4或4,2)、1,4(或4,1或2,3或3,2)共四种。
[训练5] 分子式为C4H8O2,不能使湿润的蓝色石蕊试纸变红,但能发生水解反应的有机物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B 解析:根据有机物的性质可知,有机物属于酯类。根据酯的组成特点可知,若是甲酸形成的酯,则醇是丙醇,丙醇有1丙醇和2丙醇两种。若是乙酸形成的酯,则醇只有乙醇。若是丙酸形成的酯,则醇是甲醇。所以总共有四种同分异构体。
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