内容正文:
组织建设
第二节 芳香烃
第二章 烃和卤代烃
思考
什么叫芳香烃?
下列有机物属于芳香烃的是:
—OH
—CH3
CH CH2
—NO2
①
②
③
④
⑤
含苯环的烃
② ③
一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构
分子式 结构式 键线式 球棍模型 比例模型
C6H6
注意:
①苯环中不含碳碳双键,每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键。
②碳的杂化方式和键角分别为:
sp2杂化,120°
苯环为平面正六边形结构,六个碳六个氢,12原子共平面
凯库勒(德)提出苯为正六边形单双键交替的结构。
苯环中是否含有单双键交替的结构呢?
1.正六边形分子,六个碳碳相同(键长、键能)。
2.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。
若苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同。
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.不能与溴水反应而使其褪色。
苯中含大π键
【小试牛刀】下列哪些事实说明苯环中不是单双键交替结构?
①苯不能通过化学反应使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯的一氯取代产物只有一种
③苯的邻二氯取代产物只有一种
④苯的间二氯取代产物只有一种
⑤苯的对二氯取代产物只有一种
①③
2.苯的物理性质
苯通常是 、 气味的 毒 体,
溶于水,密度比水 , 熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃,
。
小
无色
有特殊
液
不
有
易挥发
3.苯的化学性质【思考与交流】
(1)取代反应
①苯与溴的取代反应
注意:①Br2为液溴
②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3
断键位置:苯环上的碳氢键。
③溴苯为密度大于水的油状液体
1.长导管的作用 ?
2.导管出口为何不插入到溶液中?
3.导管出口为何出现白雾?
4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀?
5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀证明苯与溴发生的一定是取代反应?
导气、冷凝回流
防止倒吸
HBr在空气中形成小液滴
生成了AgBr
不能,液溴易挥发
6.反应制取的粗溴苯都有哪些物质,如何提纯?
3.苯的化学性质
(1)取代反应
②苯与浓硝酸反应
HO-NO2
硝基苯
硝化反应
注意:①加热温度为50~60℃,水浴加热,温度过高会发