2.3 芳香烃-（配套word）2021-2022版高二化学人教版选择性必修3【步步高】学习笔记（京津辽粤浙渝鄂冀湘云晋皖黑吉桂）

第三节　芳香烃 [核心素养发展目标]　1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 一、苯 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 1．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发 2.苯的分子结构 (1)实验探究 实验操作 实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为120°，六个碳碳键键长相等，苯分子中所有原子共平面。 (3)表示方法 3．苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带有黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴：＋Br2＋HBr↑； 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②苯的硝化反应：＋HO—NO2 ＋H2O； 硝基苯 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯的磺化反应：＋HO—SO3H ＋H2O； 苯磺酸 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2 。 环己烷 (1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　) (5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)× 1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A．①②③④ B．②③④⑥　C．③④⑤⑥ D．全部 答案　B 解析　苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。 2．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 答案　B 解析　反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。 3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　) A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率 D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 答案　D 解析　通过蒸馏的方法得到硝基苯。 二、苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式CnH2n－6(n≥7)。 1．常见的苯的同系物 甲苯：　乙苯： 邻二甲苯：　间二甲苯： 对二甲苯： 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1,2-二甲苯，间二甲苯：1,3-二甲苯，对二甲苯：1,4-二甲苯。 2．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．苯的同系物的化学性质 (1)实验探究 现象 解释 振荡前 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 现象 解释 振荡前 酸性高锰酸钾在下层 KMn