1.1.2 有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象-（配套word）2021-2022版高二化学人教版选择性必修3【步步高】学习笔记（京津辽粤浙渝鄂冀湘云晋皖黑吉桂）

第2课时　有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象 [核心素养发展目标]　1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 一、有机化合物中的共价键 1．有机化合物中共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键 σ 键 π 键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”形式重叠 以“肩并肩”形式重叠 可否绕键轴旋转 能，化学键不会断裂 否 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系： 有机化合物的共价键 2．共价键与有机反应的关系 (1)π键与有机反应 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，有机物中若含有π键，能发生加成反应。 (2)共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较 实验操作 实验现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在水底，反应平稳 化学方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ ―→＋H2↑ 实验结论 CH3CH2—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 ②乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ＋H—Br＋H2O。 3．有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　) (2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应(　　) (3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) (4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√ 1．某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。原因是CH2==CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。 2．(1)在CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是C—H，具有极性，可断裂，所以能够发生取代反应。 (2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有5个σ键，1个π键，π键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成反应。 二、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，如C5H12的三种同分异构体：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、。 2．同分异构体的类型 3．构造异构现象 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8： H2==H—H2—H3 1-丁烯 H3—H==H—H3 2-丁烯 C6H4Cl2：　　 邻二氯苯　　间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 C2H6O： 乙醇　　　 　　二甲醚　　　　　　　　　　 4.键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 (1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(　　 ) (2)化学式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质(　　) (3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　) (4)同系物之间可以互为同分异构体(　　) (5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　 ) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)× 已知下列有机化合物： ①CH2—CH3—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳架异构的是_____