内容正文:
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
发 展 目 标
体 系 构 建
1.知道烯烃、炔烃的组成及结构特点。了解烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。
2.学会烯烃、炔烃的命名方法。
3.能根据结构特点掌握烯烃、炔烃的化学性质。能根据加成产物判断烯烃、炔烃的结构,学会鉴别烯烃、炔烃的方法。
一、烯烃、炔烃的组成、结构与命名
1.烯烃、炔烃的组成与结构
链烃
烯烃
炔烃
结构
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
—C≡C—
通式
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
2.烯烃、炔烃的命名
例如:(1)命名为4甲基1戊炔。
(2)命名为2,3二甲基2,4己二烯。
微点拨:烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。
如分别命名为3甲基2氯丁烷、3甲基2丁醇。
二、烯烃和炔烃的物理性质
1.熔点、沸点:随分子中碳原子数的增加而升高。
2.溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
3.密度:密度比水小。
三、烯烃和炔烃的化学性质
1.可燃性
C2H4+3O22CO2+2H2O
2C2H2+5O24CO2+2H2O
微点拨:燃烧时乙炔的火焰比乙烯的更明亮而且有黑烟产生,这是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯大的缘故。
2.与卤素单质的加成反应
CH3—CH===CH2+Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr
CHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2
微点拨:与卤素单质的加成反应常用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
3.与氢气的加成反应
CH3—CH===CH2+H2CH3—CH2—CH3
CH≡CH+2H2CH3CH3
4.与氢卤酸的加成反应
烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
CH≡CH+HClCH2===CHCl
5.烯烃、炔烃分子间的反应
nCH3—CH===CH2
nHC≡CHCH===CH
6.与酸性KMnO4溶液的反应
(1)将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中,都可以观察到酸性KMnO4溶液褪色,乙烯或乙炔均被氧化为CO2,反应式:
CH2===CH2CO2+H2O
CH≡CHCO2+H2O
(2)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律
烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的不饱和键完全断裂时生成羧酸、二氧化碳或酮。
烯烃、炔烃发生氧化反应时,结构与氧化产物对应关系如下:
能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?请说明原因。
提示:不能。因为甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。 (×)
(2)聚丙烯可发生加成反应。 (×)
(3)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。 (√)
(4)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质。 (×)
2.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A.都不溶于水,且密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
A [乙烷分子中各原子不处于同一平面上;乙烷不能发生聚合反应;乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。]
3. (1)有机物的系统命名是__________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是__________。
(2)有机物的系统命名是_________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是__________。
[解析] 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,定编号,具体编号如下:,然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。
[答案] (1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷
(2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷
根据氧化产物逆推烯烃的结构
(素养养成——证据推理与模型认知)
利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。
基本步骤如下:
(1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2===、RCH===、。
(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、,则原烯烃的结构简式可能为或。
1.烯烃在