课时1.2.3 有机化合物结构与性质的关系（自主学案）-2021-2022学年高二化学同步学习高效学与练（鲁科版2019选择性必修3）

课时1.2.3 有机化合物结构与性质的关系 自主学案 [课标要求]1.认识官能团对有机化合物性质的影响；2. 认识共价键的极性以及不同基团之间相互影响对有机化合物性质的关系。 探究学习一 官能团与有机化合物性质的关系 【情境·思考】 1．苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末，易溶于水、乙醇，有特殊愉快的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为，请思考苹果酸中有哪些官能团？请你预测它能发生哪些类型的反应？ 答案 含有羟基，与乙醇性质相似，能与钠发生置换反应，能发生催化氧化反应和酯化反应等。含有羧基，与乙酸性质相似，具有酸的通性，能发生置换反应，酸碱中和反应、强酸制弱酸的复分解反应和酯化反应等。 2．将乙烷和乙烯分别通入Br2的CCl4溶液中，各有什么现象？试从分子结构角度分析原因。 答案 现象分别是：Br2(CCl4)溶液不褪色，Br2(CCl4)溶液褪色。 其原因是：乙烯分子中含有不饱和键，其中一个共价键易断裂，发生加成反应，而乙烷属于饱和烃，不发生加成反应。 【归纳总结】 1．官能团与有机化合物性质的关系 一种官能团决定一类有机物的化学特性。 2．官能团决定有机化合物性质的原因 (1)一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。 如乙酸分子中羧基上的氧氢键极性强，因此在水中容易断裂，使乙酸呈现酸性。 (2)一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的化学反应。 如烯烃、炔烃中的键和 键，虽然都是非极性键，但是由于碳原子不饱和，烯烃中的一个碳碳键、炔烃中的两个碳碳键的键能较小，容易断裂，因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。 【理解应用】 1．烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有(　　) A．单键 B．不饱和碳原子 C．非极性键 D．碳原子 【答案】　B 2．(2020云南玉溪一中高二月考)有如下4种碳架的烃，则下列判断正确的是(　　) A．a和d是同分异构体 B．b和c不是同系物 C．a和d都能发生加成反应 D．只有b和c能发生取代反应 【答案】　A 【解析】　a的分子式为C4H8，d的分子式为C4H8，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故A正确；b的分子式为C5H12，c的分子式为C4H10，都是烷烃，互为同系物，故B错误；a的结构简式为(CH3)2C===CH2，含有碳碳双键，能发生加成反应，d为环烷烃，不含不饱和键，不能发生加成反应，故C错误；a、d也能发生取代反应，故D错误。 3．(2019石家庄高二检测)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 【答案】　A 【解析】　从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。 方法点拨　官能团决定有机物的化学性质，含的有机物具有与乙烯相似的化学性质，含—OH官能团的有机物具有与乙醇相似的化学性质。 4．对有机物的化学性质，叙述错误的是(　　) A．1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应 B．能与乙醇发生酯化反应 C．能发生加聚反应，生成高聚物 D．能与Na2CO3反应放出CO2气体 【答案】　A 【解析】　该物质中含和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。 方法点拨　官能团决定有机物的化学性质，含的有机物具有与乙烯相似的化学性质，含——COOH官能团的有机物具有与乙酸相似的化学性质。 5．(2020咸阳高三模拟)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法正确的是(　　) A．分子中所有碳原子一定共平面 B．分子式为C7H10O5，属于芳香族化合物 C．分子中含有3种官能团，能发生加成、氧化、取代反应 D．1 mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出4 mol CO2气体 【答案】　C 【解析】　A项，分子中含有一个碳碳双键，只有碳碳双键连接的5个碳原子一定共平面，错误；B项，分子中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，分子中有碳碳双键、羟基、羧基3种官能团，可以发生加成、氧化、取代反应，正确；D项，1 mol莽草酸中含有1 mol—COOH，与足量碳酸氢钠反应生成1 mol CO2气体，错误。 方法模型 预测陌生有机物的性质 (1)依据：有机物所含官能团是否含不饱和键及官能团中键的极性。 (2)规律： ①不饱和键官能团(碳碳双键、碳碳三键等)一般易发生加成反应、加聚反应和氧化反应。 ②官能团