课时1.2.2 有机化合物的同分异构现象（自主学案）-2021-2022学年高二化学同步学习高效学与练（鲁科版2019选择性必修3）

课时1.2.2 有机化合物的同分异构现象 自主学案 [课标要求]1.能辨识同分异构现象，能举例说明立体异构现象；2.能写出符合条件的同分异构体。 探究学习一 有机化合物同分异构体的类型 【情境·思考】 观察下列有机物的熔沸点，乙醇与二甲醚的熔沸点不同，二者结构有何不同？顺-2-丁烯与反-2-丁烯的熔沸点也不同，二者结构有何不同？ 有机物名称 乙醇 二甲醚 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 结构 熔点/℃ -114.3 -141 -139.3 -105.6 沸点/℃ 78.4 -29.5 4 1  答案 乙醇与二甲醚的官能团不同，顺-2-丁烯中2个氢原子在碳碳双键宾同侧，反-2-丁烯中2个氢原子和2个碳原子在碳碳双键的两侧。单键可以旋转，而双键不能旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生类似的顺反异构现象。 【自学探究】 1．构造异构 碳骨架异构 如CH3CH2CH2CH3与 CH3CH( CH3)CH3 官能团异构 位置异构 如CH3CH2CH2OH与 CH3CH(OH)CH3 类型异构 如 CH3CH2CH2OH与 CH3CH2OCH3 2．立体异构 (1)顺反异构：单键可以沿键轴旋转，双键不可以旋转。当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不相同时，就会产生顺反异构现象。 判断：CH3CH2CH＝CH2是否存在顺反异构现象？ 不存在 。 (2)对映异构：分子式相同、具有手性碳原子的两种有机物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但其结构分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样，二者互为对映异构。 判断：①CH4 ② ③CH3CH＝CH2分子中具有对映异构体的是 ② 。 【理解应用】 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)互为同分异构体的物质的物理性质不同( ) 答案 √ (2)互为同分异构体的物质的化学性质一定不相似( ) 答案 × 同分异构体的结构可能相似，也可能不同，故化学性质可能不同，也可能相似 (3)相对分子质量相同的物质互为同分异构体( ) 答案 × 相对分子质量相同的物质，分子式不一定相同，不一定互为同分异构体。 (4)具有手性碳原子的有机物一定存在对映异构体( ) 答案 √ (5)同分异构体只存在于有机物分子之间( ) 答案 × 同分异构体也可存在于无机物分子之间,如配合物[Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4；同分异构体也可存于无机物和有机物分子之间，如尿素(CO(NH)2)氰酸氨(NH4CNO)。 2．(2020浙江1月)下列说法不正确的是( ) A．O和O互为同位素 B．金刚石和石墨互为同素异形体 C．和互为同系物 D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体 【答案】 C 【解析】　C项，前者属于醇类，后者属于醇类，不是同系物，错误。 概念辨析 多角度区别四“同”概念 (1)同位素：研究对象是原子。即质子数相同而中子数不同的同一种元素的原子。物理性质不同、化学性质几乎完全相同； (2)同素异形体：研究对象为单质。即由同种元素形成的结构不同的单质。物理性质不同、化学性质相似或不同； (3)同系物：研究对象为有机物。即分子结构相似，组成上彼此相差n个(n≥1)CH2的有机物。物理性质具有递变性，化学性质相似； (4)同分异构体：研究对象是化合物(包括无机或有机化合物)，即分子式相同，结构不同的化合物。物理性质不同，化学性质相似。 3．下列各组有机物互为同分异构体的的是(　　)、 A． 、 B．、 HOOC—CH2—CH(OH)—COOH C．乙醇、乙醛 D．CH3COOCH2CH3 、CH3CH2COOCH3 【答案】　AD 【解析】　A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B项，两者是同一种物质；C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体；D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。 4．已知下列有机物： ①和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH2==CHCH2OH和 ④ 和 ⑤ 和 ⑥CH3—CH2—CH==CH—CH3和(环戊烷) ⑦CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH ⑧CH3C