内容正文:
课时1.2.1 碳原子的成键方式
自主学案
[课标要求]
1.认识有机物分子的结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识碳原子成键特点和成键方式的多样性;2.认识有机物分子中的单键、双键、三键与有机物性质的关系;3.认识有机物分子中的极性键和非极性键与有机物性质的关系。
探究学习一 单键、双键、三键
【情境·思考】2020年2月19日下午,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)与合成阿比朵尔的中间体(I)的结构如下所示:
(H) (I)
请回答上述有机化合物的结构中:
(1)与碳原子成键的是何种元素的原子?(2)每个碳原子通常能形成几个共价键?
(3)碳原子与哪些元素的原子形成单键、与哪些元素的原子形成双键?
(4)找出碳与碳原子间彼此之间形成的环状和链状结构,碳原子与其他原子之间形成的环状结构。
答案 (1)N C Cl O S Br (2)4 (3)碳与氯、氢、溴元素的原子间形成单键,碳与氮、氧原子间形成了单键和双键,碳与硫原子间形成了单键。(4)两种有机物中均存在碳与碳原子间彼此形成苯环结构,碳原子之间形成链状结构,及多个碳原子与氮原子间形成环状结构。
【自学探究】
1.碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子,很难得失电子,通常以共价键与其他原子结合,达到最外层8电子的稳定结构。
2.碳原子成键方式的多样性
(1)
(2)
3.单键、双键和三键与分子空间结构
共价键键形
碳碳单键
碳碳双键
碳碳叁键
结构表示
—C≡C—
成键方式
1个碳原子与周围4个原子成键;碳碳之间共用1对电子
1个碳原子与周围3个原子成键;碳碳之间共用2对电子
1个碳原子与周围2个原子成键;碳碳之间共用3对电子
键角
109.5°
120°
180°
空间构型
碳原子与其他4个原子形成四面体结构
双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上
叁键碳原子及与之相连的原子处于同一直线上
典型分子
空间结构
正四面体形结构,C原子位于正四面体的中心,四个原子不共面。
平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内
直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上
4.单键、双键和叁键与有机物的性质
碳碳单键
碳碳双键
碳碳叁键
键能
347 kJ·mol-1
614 kJ·mol-1
839 kJ·mol-1
键长
0.154 nm
0.134 nm
0.121 nm
碳原子是否饱和
饱和
不饱和
不饱和
稳定性
稳定
一个键较另一个键易断裂
两个键较另一个键易断裂
溴的CCl4溶液
不反应
加成反应
加成反应
酸性KMnO4溶液
不反应
氧化反应
氧化反应
【理解应用】
1.下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( )
A.CH3N, B.CH2SeO,
C.CH4S, D.CH4Si,
【答案】 D
【解析】 原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键。氢(2e-稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价,氧、硫为二价,氮、磷、砷为三价,碳、硅为四价。A项,碳原子的结构式不符合碳原子成键时其最外层有4个共用电子对原原则。故选A。
2. (2020福建长泰高二检测)如图是某有机物分子的空间填充模型,有关该物质的推断错误的是( )
A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基 D.该物质的化学式可能为C3H6O3
【答案】 C
【解析】 由比例模型可知该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH,含有羟基(—OH)、羧基(—COOH),不存在氨基(—NH2),该物质的化学式可能为C3H6O3,C错误。
思路方法 书写有机物结构简式或由有机物分子模型推断其分子组成与结构的依据为
(1)碳原子与氢原子、卤素原子间只能形成单键;
(2)碳原子与氧原子、硫原子间不仅可以形成单键、还能形成双键;
(3)碳原子与氮原子间可以形成单键、双键、三键。
(4)有机物分子中,碳原子形成4个共价键,氢或卤素原子形成1个共价键,氧(硫)原子形成2个共价键,氮原子形成3个共价键。
3.对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是( )
A.分子中只有一个双键的链烃 B.分子中可能有两个双键
C.分子中可能只含有一个叁键 D.分子中含有一个双键的环烃
【答案】 A
【解析】 含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子,C5H8较之少4个氢原子,每减少2个氢原子就增加一个碳碳双键或形成一个环,所以该分子组成