内容正文:
专题14 限定条件下同分异构体的书写与判断
目录
一、热点题型归纳………………………………………………………………………………………………..1
【题型一】基元法……………………………………………………………………………………..……1
【题型二】替代法……………………………………………………………………………………..……2
【题型三】等效氢法…………………………………………………………………………..……………3
【题型四】定一移一…………………………………………………………………………..……………4
二、最新模考题组练……………………………………………………………………………………..………5
【题型一】 基元法
【典例分析】分子式为并能与金属反应放出的有机物有(不含立体异构)
A.种 B.种 C.种 D.种
【答案】C
【解析】
分子式为并能与金属反应放出的有机物分子中含,可看作羟基取代戊烷分子中个原子形成的,戊烷的同分异构体有
、、,中含有种原子,中含有种原子,中含有种原子,则满足条件的有机物的同分异构体数目为,
故选
【提分秘籍】
(1)由烃基的异构体数推断:
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。
【变式演练】
1.的一氯代物同分异构体有
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【答案】B
【解析】
C5H12可为正戊烷、异戊烷、新戊烷,则一氯代物有3+4+1=8种,故选:B。
【题型二】 替代法
【典例分析】二甲苯C6H4(CH3)2与四甲苯C6H2(CH3)4的同分异构体数目(填“相等”或“不相等”)。
【解析】
(1)二甲苯共有3种异构体,即2个甲基分别处于邻位、间位和对位。因苯环为平面正六边形结构,故6个碳原子所处的位置是等效的。若以2个氢原子替换2个甲基,以4个甲基替换4个氢原子,则四甲苯中苯环上的2个氢原子也分别处于邻位、间位和对位,即四甲苯有3种异构体。
【提分秘籍】
(2)用替换法推断:
如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处;又如碳
碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
【变式演练】
1.苯环上的二溴代物与四溴代物的异构体数相等。
【解析】
苯环上有6个氢原子未被取代,其二溴代物的苯环上有4个氢原子。若以2个氢原子替换2个溴原子,以4个溴原子替换4个氢原子,则该有机物的苯环上的二溴代物与四溴代物的异构体数相等。
【题型三】 等效氢法
【典例分析】下列有机物中,一氯取代物不止一种的是
A.新戊烷 B.环己烷() C.立方烷() D.对二甲苯
【答案】D
【解析】
A.新戊烷分子为C(CH3)4为对称结构,只有1种氢原子,一氯取代物只有1种,故A不符合题意;
B.环己烷()的分子为对称结构,只有1种氢原子,一氯取代物只有1种,故B不符合题意;
C.立方烷()的分子为对称结构,只有1种氢原子,一氯取代物只有1种,故C不符合题意;
D.对二甲苯()分子中有2种氢原子,如图中数字,其一氯取代物有2种,故D符合题意;
答案选D。
【提分秘籍】
(3)由等效氢原子推断:
碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:①同一种
碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上氢原子是等效的;③处于镜面对称
位置上的氢原子是等效的。
【变式演练】
1.关于桥环烃,二环[2.2.0]已烷(),下列说法正确的是
A.易溶于水及甲苯 B.二氯代物有7种结构
C.与己烯互为同分异构体 D.所有碳原子可能位于同一平面
【答案】B
【解析】
A.该烃没有亲水基,不溶于水,A错误;
B.该分子二氯取代物中,如果其中一个氯原子位于1号C原子上()之时,另一个氯原子可以有另外三种情况;如果其中一个氯原子位于2号C原子上()之时,另一个氯原子可以有另外四种情况,所以有7种,B正确;
C.该分子式为C6H10,己烯分子式为C6H12,二者分子式不同,所以不是同分异构体,C错误;
D.该分子中所有C原子都采用sp3杂化,具有甲烷结构特点,所以所有C原子不能在同一个平面上,D错误;
故选B。
【题型四】 定一移一
【典例分析】满足分子式为的有机物共有
A.14种 B.12种 C.10种 D.8种
【答案】B
【解析】
先分析碳骨架异构,分别为C—C—C—C与2种情况﹐然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析﹐其中碳骨架