第05讲 芳香烃（讲义）-【寒假自学课】2022年高二化学寒假精品课（人教版2019选择性必修3）

第05讲 芳香烃 知识导航 知识预习 一、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物 1．芳香烃：分子中含有苯环的烃。苯是最简单的芳香烃。 2．芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。 3. 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中___________苯环，通式为CnH2n-6（n≥6），侧链都是烷基。 二、苯的物理性质与结构特点 1．苯的物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 熔、沸点 ______ ______气味 ______ 比水______ ______ 较低（熔点为5.5℃， 沸点为80.1℃） 实验探究 实验操作 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡。 实验现象 加入酸性高锰酸钾，液体分层，下层液体为紫红色。 加入溴水，液体分层，上层为橙红色。 2．苯的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取_____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以_____键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环。每个碳碳键的键长_____，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 三、苯的化学性质 1．可燃性 苯可以在空气中燃烧，燃烧时火焰明亮，产生___________。 化学方程式：_______________________________________。 2．取代反应 （1）溴化反应 苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。（纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大） 化学方程式：_____________________________________________________________。 （2）硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。（纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大） 化学方程式：____________________________________________________。 （3）磺化反应 a. 苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。（苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。） 化学方程式：____________________________________________________。 3．加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 化学方程式：______________________________________________ 对点训练 题型一：苯的结构 【例1】苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷 ④经实验测得对二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色 A．②③④ B．②④ C．①②⑤ D．①③⑤ 题型二：苯的同系物 【变2】下列苯的同系物的名称不正确的是 A． 对二甲苯 B． 乙苯 C． 1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯 【例3】芳香烃C8H10有四种结构，其中一种结构的苯环上的一氯代物只有一种，则这种结构是 A． B． C． D． 题型三：苯的性质 【变5】下列实验操作正确的是 A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C．实验室制取乙炔时，可以用启普发生器 D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热 题型四：苯的相关实验 【变6】实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题： (1)反应需在50~60℃下进行，图中给反应物加热的方法是_________，优点是_________和_________。 (2)在配制浓硫酸和浓硝酸的混合液时应将_________加入_________中。 (3)该反应的化学方程式是__________________。 (4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_____________。 (5)反应完毕后，除去硝酸和硫酸，所得粗产品用如下操作精制： ①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④10%溶液洗 正确的操作顺序是_________(填标号)。 A．①② B．②④②③①