内容正文:
第二章 烃
第三节 芳香烃
第1课时 苯
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在烃类化合物中,有很多分子里含有 一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。苯被发现后,其结构的研究经历了一段很长的时间。
凯库勒(F.A. Kekulé,1829——1896)是德国有机化学家,为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献,现在广泛使用的表示苯的结构( )被称为凯库勒式。
【思考】根据凯库勒式,你认为下列结构是否为同一物质?如何证明你的猜想?
化学史:凯库勒和苯的分子结构
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实验2-1
实验
操作
实验
现象
结论或
原因
液体分层,下层液体不褪色
液体分层,上层显橙红色
苯不溶于水,苯分子中不含碳碳双键
溴在苯中的溶解度比在水中的大
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实验证明并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明,苯分子中并不存在单、双键相间的结构,而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构,以下的两种结构显然是等同的:
一、苯的分子结构
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苯分子为平面正六边形结构
其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。
每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
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【思考与讨论】根据上述实验,总结苯的物理性质和化学性质。
苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度比水的小。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
二、苯的物理性质
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三、苯的化学性质
1. 氧化反应
(1)可燃性
现象:燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生
化学方程式为:
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。
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2. 苯的取