内容正文:
醛和酮的信息反应
江西省乐平市第三中学 李洪
醛酮的结构与反应
-活泼H的反应
羟醛缩合反应
氧化反应
加成反应
还原反应
7.unknown
1.与HCN的加成
-羟腈
或-氰醇
-羟基酸
一、加成反应
8.unknown
9.unknown
10.unknown
半缩醛
缩醛
情况 1:与醛反应
一、加成反应
2.与ROH的加成
CH3CH=O + CH3CH2OH
H+
CH3CH2OH, H+
情况 2:与酮反应
一、加成反应
2.与ROH的加成
半缩酮
缩酮
15.cdx
五元和六元环状缩酮的产率较好。
形成缩醛或缩酮在合成中的应用
保护羰基
18.cdx
19.cdx
20.cdx
二、还原反应
1. LiAlH4 还原
4 CH3CH=CHCH2CH2CH=O + LiAlH4
无水乙醚
(CH3CH=CHCH2CH2CH2O)4AlLi
4 CH3CH=CHCH2CH2CH2OH + Al(OH)3 + LiOH
4 H2O
21.cdx
2. NaBH4 还原
二、还原反应
NaBH4
CH3OH
H2O
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3. 锌汞齐还原
二、还原反应
Zn-Hg, HCl
Zn-Hg, HCl
回流
回流
29.cdx
三、羟醛缩合反应
定义:有-H的醛或酮在碱的作用下,缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合。
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31.cdx
32.cdx
醛的自身缩合
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35.cdx
酮的自身缩合
36.cdx
交叉的羟醛缩合
两种不同的醛、酮之间发生的羟醛缩合反应称为交叉的羟醛缩合反应。
有两种情况
(1)一种醛或酮有-H,另一种醛或酮无-H。
(2)两种醛酮都有-H。
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40.cdx
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42.cdx
43.cdx
44.cdx
45.cdx
46.cdx
47.cdx
四、歧化反应
定义:没有-活泼氢的醛在强碱作用下,发生分子间的氧化还原而生成相应醇和相应酸的反应。(康尼查罗(Cannizzaro)反应)
NaOH C2H5OH
~50oC
+
H+
所有的醛中,HCHO的还原性最强。
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五、经典