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专题16 有机化学合成与推断
1.(2021·重庆市高三质量检测)盐酸奥洛他定是一类高效抗过敏药物,化合物F是合成该类药物的中间体。以下是F的两种合成路线:路线一(图中y。表示每步产率):
回答下列问题:
(1)A中官能团名称是___________,A与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式是___________。
(2)B的分子式是___________,D→E的反应类型为___________,
在一定条件下与足量
反应所得产物的名称为___________。
(3)Y为相对分子质量比E少28的同系物,Y的一种同分异构体满足下列条件:
①属于芳香族化合物,分子中有6个碳原子共线;
②不能与
发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应;
写出该同分异构体的结构简式:___________(任写一种)。
路线二:
(4)X的结构简式为___________,H的结构简式为___________。
(5)合成化合物F最好选用哪种路线___________(填“路线一”或“路线二”)。原因是___________。
2.(2021·重庆名校联盟高三联考)有机物H是有机合成中的一种重要中间体,合成H的一种路线如图所示:
已知:①A为芳香族化合物,分子式为
。
②R1CHO+R2CH2CHO
③
请回答下列问题:
(1)H中官能团的名称为___________。
(2)E→F的反应类型为___________,X的结构简式为___________。
(3)A→C的化学方程式为___________。
(4)D→E转化中第①步反应的化学方程式为___________。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成有机物Y,符合下列条件的Y的同分异构体有若干种;其中核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式:___________。(任写一种)
①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
②含有碳碳三键,且碳碳三键与苯环直接相连
③苯环上只有三种取代基
(6)参照上述合成路线,写出以丙烯为原料合成化合物的路线:___________(无机试剂自选,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(2021·重庆市第七中学校高三期中)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
己知(3+2)环加成反应:
(E1、E2可是-COR或-COOOR)
回答下列问题:
(1)茅苍术醇中所含官能团名称为___________。
(2)化合物B满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为___________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)D→E的化学方程式为___________,除E外该反应另一产物的系统命名为___________。
(5)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。___________
4.(2021·河北重点中学高三联考)用
制得的薄膜可用于制作安全玻璃的夹层材料,该安全玻璃透明性好,冲击强度大,泛用于航空和汽车领域。
的一种合成路线如图所示(部分反应条件和产物略去):
已知:Ⅰ.R-CHO+ R’CH2CHO
+H2O(
、R’可表示烃基或氢原子);
Ⅱ. +
+H2O(R、R’可表示烃基或氢原子)
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________;反应③的反应类型是___________。
(2)C中官能团的名称为___________。
(3)下列有关B和E的说法中不正确的是___________(填标号)。
A.B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.B能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
C.等质量的乙酸乙酯与B完全燃烧消耗等量的氧气
D.E分子中共平面的原子最多为5个
(4)反应④的化学方程式为___________。
(5)与F具有相同官能团的同分异构体有___________种(包括顺反异构,不考虑其他立体异构),其中核磁共振氢谱有3组吸收峰且能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)参照上述信息,写出以乙烯和为原料制备的合成路线图___________(其他试剂任选)。
5.(2021·福建莆田二中高三月考)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团的名称为_______;由B生成C的反应类型为_______。
(2)A的两种同分异构体