内容正文:
第三章烃的含氧衍生物
第三节 有机合成
江西省乐平市第三中学 李洪
一、有机合成简史
(早期化学)生命力论:有机物只能从动植物体内提取,化学实验室只能将一种有机物转化为另一种有机物,而不能从无机物合成有机物!
贝采里乌斯:有机化学概念的提出者,也是生命力论的支持者。
1824年,魏勒在贝采里乌斯实验室合成尿素,打破生命力论!1828年,得到公认。
(1845年)德国化学家(Kolbe)从C单质出发用电解法制备醋酸。终结生命力论。在化学上引入“合成”术语,有机电解的第一人。
(1854年)英国化学家(Perkin)用煤焦油偶然合成了染料苯胺紫。开创了染料化学。
(1890年)德国化学家(E.Fischer)完成葡萄糖的全合成,此项工作代表着19世纪有机合成的最高水平。糖化学之父,获得1902年诺贝尔化学奖(第二届)。
11.cdx
进入20世纪,由于原子和分子结构理论、色谱分离技术和现代波谱分析技术的发展,有机合成得到了全面的发展。涌现了许多杰出的化学家,其中尤其是伍德沃德和科里将有机合成发展成了一门艺术与科学。
1965,诺贝尔化学奖
1944,奎宁
1956,利血平
1960,叶绿素a
1962,四环素
1973,VB12
全球100多位化学家,历时11年。
E. J. Corey 创立逆合成分析法,编制第一个计算机辅助合成程序,将有机合成由艺术变为可以学习的科学。获得1990年诺贝尔化学奖。
周维善院士,测定青蒿素的结构,完成青蒿素的全合成。
二、有机合成过程
1可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
2可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美;
3可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
有机合成:利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
(一)定义
(二)意义
(三)任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的引入与转化。
分子骨架的构建包括:碳链的增长与缩短,成环与开环。
(四)路线
原料简单易得,合成步骤越少越好,每一步产率越高越好!
——多步反应一次计算
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%
总产率计算
三、逆合成分析法
将目