第3章第3节羧酸 酯 第2课时 课件 2021-2022学年高中化学人教版选修5

第三章烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第2课时 江西省乐平市第三中学 李洪 一、酯的定义与结构 1.羧酸中-COOH中的-OH被-OR（烃氧基）取代的化合物称为酯 2.饱和一元酯：饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯。（当R1和R2都是烷基时）饱和一元酯的通式：CnH2nO2 。和相同C原子的饱和一元羧酸互为同分异构体。 取代 甲酸甲酯 乙酸乙酯 丙烯酸甲酯 乙二酸二乙酯 苯甲酸苯酚酯 乙酰水杨酸（阿司匹林） 无机含氧酸与醇形成的酯 硫酸单甲酯 硫酸二甲酯 硝酸乙酯 三硝酸甘油酯（硝化甘油） ATP 二、酯的物理性质 低级酯是具有香味的液体。存在于许多水果中。 酯在水中的溶解度非常小，但易溶于有机溶剂。某些酯本身就是很好的溶剂（乙酸乙酯） 酯的密度一般比水小。 三、酯的化学性质-水解反应 酯为什么在中性条件下难水解，而在酸性、碱性条件下易水解？ 酯直接水解很难进行！！ 酯难溶于水，接触面积太小，反应速率慢。 H+作催化剂（不能改变平衡组成） OH-既作催化剂也参加反应（既能加快反应速率又能使平衡向正向移动） 实际上先将酯在碱性条件下完全水解，然后再酸化得到对应的羧酸。 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 四、其它羧酸衍生物 酰基：羧酸分子去掉脱-OH剩下的部分 酰基 甲酰基（醛基） 乙酰基 当酰基与N、O、X等原子或原子团相连时 乙酰氯 乙酰胺 乙酸酐（乙酐） 某些酯很难通过酯化反应来制备。可以利用羧酸衍生物来制备。 阿司匹林的制备 乙酸苯酚酯的制备 碳酸酯的制备 碳酸（不稳定） 碳酸二乙酯（稳定） 碳酰氯（光气） 五 甲酸酯的特殊性 1酯不能与H2发生加成反应！！！