内容正文:
第三章烃的含氧衍生物
第二节 醛
江西省乐平市第三中学 李洪
一、醛的定义与结构
1.-CHO与烃基相连的化合物称为醛
2.碳氧双键为平面结构,4个原子共平面。由于O吸引电子的能力非常强,使得醛基非常活泼,容易发生反应。
3.根据醛基的个数可以分为:一元醛、二元醛等;根据烃基的种类可以分为脂肪醛和芳香醛。饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO (CmH2mO)
甲醛 (蚁醛) 乙醛 丙烯醛
乙二醛 苯甲醛 肉桂醛
二、醛的物理性质
HCHO为无色有刺激性气味的气体,易溶于水。水溶液又叫福尔马林。
CH3CHO为无色有刺激性气味的液体,沸点很低(21℃)与水、乙醇混溶。密度比水小。
由于醛基的O能与水分子形成氢键,所以低级的醛在水中溶解度很大。
三、醛的化学性质
(一)氧化反应
受C=O的影响,醛基中C-H很容易断裂,插入一个O原子而形成羧基(-COOH)。能够发生该反应的氧化剂有很多:O2、KMnO4、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜等。
(1)与新制氢氧化铜反应
该反应可以检验醛基。现象砖红色沉淀。配置试剂时NaOH要过量!产物酸化即可得到对应的羧酸。
写出乙二醛与新制氢氧化铜反应的方程式
写出甲醛与新制氢氧化铜反应的方程式
(2)与银氨溶液(托伦试剂)反应
该反应因生成光亮的银镜所以又叫做银镜反应。可以用来检验醛基,工业上主要用于制镜。
实验需要注意以下几点:1.银氨溶液要现配现用;配置方法为向硝酸银溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解。2.水浴加热;3.试管要非常洁净。
一水二银三氨
写出乙二醛发生银镜反应的方程式
写出甲醛发生银镜反应的方程式
(3)其它氧化反应
-CHO能使溴水和酸性高锰酸钾褪色。其中甲醛与酸性高锰酸钾反应时被氧化为CO2
(二)加成反应
醛可以与很多试剂发生加成反应。比如:H2、H2O、NH3、醇、硫醇等。但不能与HX和X2加成。高中阶段只需掌握与H2的加成。也称为还原反应或催化氢化。
催化剂
四酮
丙酮是最简单的酮,也是非常重要的有机溶剂。丙酮可以与水互溶,也易溶于其它有机溶剂。
酮也可以与H2加成。酮不能被弱氧化剂氧化,但可以使酸性高锰酸钾褪色。
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