第2章第3节卤代烃 课件 2021-2022学年高中化学人教版选修5

第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 江西省乐平市第三中学 李洪 一、卤代烃的定义与结构 1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 2.根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 3.根据分子中所含卤素的数目，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃。 4.根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 C H 2 CH-X 卤代烃的表示：R-X 饱和一元卤代烃(一卤代烷烃)的通式CnH2n+1X 5.卤代烃分子中存在C-X。由于卤素原子吸引电子的能力强，使C-X的共用电子对偏向X。所以C-X容易断裂，卤代烃的反应的主要部位就是C-X。其化学性质比相应的烃要活泼，所以X为官能团 6.卤代烃比对应的烃的相对分子质量大，分子间作用力强，故其熔沸点比对应的烃要高。 二、卤代烃的物理性质 （1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂（CCl4）。 （2）卤代烃的沸点比对应的烃高;同种卤代烃的沸点，随烃基中碳原子数目的增加而升高;同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。 （3）除CH3F,CH3Cl等是气体；大多为液体或固体。一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其它密度比水大。 三、卤代烃的化学性质 （1）取代（水解）反应 现象1溴乙烷与硝酸银溶液混合出现分层，没有沉淀产生 溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 问题1反应后为什么不直接加硝酸银，而要先加足量硝酸？ Ag++OH－=AgOH↓（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用足量硝酸酸化！ 最后产生的淡黄色沉淀说明溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生了反应，生成了溴离子。 H2O 问题2该反应为什么又叫水解反应？ 可以从平衡的角度解释： 加入NaOH反应掉HBr，使平衡向正向移动。加热可以加快反应速率。 卤代烃水解的通式 H2O 写出1,3-二氯丙烷与KOH水溶液反应的化学方程式 问题3如何检验卤代烃中的X？ ① NaOH水溶液加热 ② 足量HNO3溶液酸化 ③ AgNO3溶液 问题4卤代烃的水解反应在合成上有什么用途？ 制备某些醇类，在有机分子中引入-OH （2）消去反应 有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),而生成不饱和(含双键或