第2章第2节芳香烃 课件 2021-2022学年高中化学人教版选修5

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 江西省乐平市第三中学 李洪 基本概念 芳香化合物：含有苯环的有机物 芳香烃：含有苯环的烃 苯的同系物：含有1个苯环且分子式 相差若干个CH2的烃(CnH2n-6 n≥6) 一、苯的结构 1866年，凯库勒提出苯的单双键交替环状结构-凯库勒式 现代理论：苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键-大π键！12个原子在同一平面，对角线上的4个原子共直线。（1929年通过X射线衍射证明平面正六边形） 二、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。 易挥发 三、苯的化学性质 难加成、难氧化、易取代 （一）燃烧 （二）与氢气加成 （三）取代反应 （1）溴代 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 作催化剂或者生成催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。 （2）硝化反应 注意:①先加浓硝酸，再慢慢注入浓硫酸,摇匀和冷却加入苯。 ②水浴控制温度在50-60℃ ③粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 在不同条件下，苯上的H可以被多种基团所取代。不仅可以取代一个也可以取代多个！由于较复杂，高中阶段暂不考虑！ 四、苯的同系物的性质 常见苯的同系物 甲苯的氧化 原因：受苯环的影响，与苯环直接相连的C（α-C）上的H（α-H）变得活泼，容易被氧化 事实上：苯的同系物中，只要有α-H的都可以被氧化。 甲苯的取代 原因