（五）反应类型与官能团的性质-2022届高三化学复习【基础知识详单】

基础知识详单 五官能团的性质与反应类型 逆向思维---------由反应类型推测可能存在的官能团 反应类型 官能团或碳的结构 氧化反应： （1） 绝大多数有机物都可以燃烧： 烃完全燃烧通式：CxHy + (x+ )O2 x CO2 + H2O 烃的含氧衍生物完全燃烧通式：CxHyOz+ (x + - )O2 x CO2 + H2O （2） 使KMnO4(H+)溶液褪色： a. 碳碳双键(): CH2=CH2 CO2 + 2H2O R1COOH b. 碳碳三键(-C≡C-)：反应原理与相似 c. 苯的同系物： （与苯环直接相连的C原子上有H） d. 醇羟基：（α-C上有H） e. 酚羟基： f. 醛基： R-CHO R-COOH （3） 醇羟基的催化氧化： 氧化条件： （4） 苯酚在空气中被氧化成粉红色 （5） 醛基的氧化： a. 在空气中被氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH b. 使溴水褪色：CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr c. 与银氨溶液反应：CH3CHO +2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O d. 与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa ＋Cu2O↓+3H2O 取代反应 （1） 卤化： a. 饱和C原子：光照、X2（g）C-H σ键 C-X σ键 b. 苯环：液溴 + Br2(l) + HBrBr c. 苯酚：浓溴水（溴只能取代在酚羟基的邻对位）OH + 3Br2 ↓ + 3 HBr d. -OH与HX：CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O （2） 硝化：苯环上有空位 + HNO3 + H2O SO3H Δ （3） 磺化： + H2SO4 + H2O （4） -OH之间脱水成醚 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O （5） 酯化：-COOH 与 -OH 之间脱水 RCOOH＋HO－R′ RCOOR′＋H2O （6） 水解： a. 碳卤键的水解： 水解条件：NaOH水溶液、Δ R-CH2X R-CH2OH b. 酯基的水解 酸性条件: CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH + CH3CH2OH 碱性条件: CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa＋CH3CH2OH 加成反应 （1） 与H2加成：（注意消耗H2的量） a. 碳碳双键、碳碳三键： CH2=CH2＋H2 CH3CH3 （1mol 对应1 mol H2加成） H-C≡C-H + 2H2 CH3CH3 （1mol -C≡C- 对应2 mol H2加成） b. 苯环 + 3H2 （1mol苯环对应3mol H2加成） c. 醛基 R-CHO + H2 R-CH2OH （1mol-CHO对应1 mol H2加成） d. 酮羰基 + H2 （1mol酮羰基对应1 mol H2加成） （2） 与Br2的水溶液或Br2的CCl4溶液 CH2=CH2＋Br2 CH2BrCH2Br （使溴水褪色原理） H-C≡C-H + Br2 CHBr=CHBr （使溴水褪色原理） CHBr=CHBr + Br2 CHBr2CHBr2 （3） 碳碳双键、碳碳三键： a. 与HCN加成：CH2=CH2＋HCN CH3CH2CN H-C≡C-H + HCN CH2=CHCN b. 与H2O加成：CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH H-C≡C-H + H2O CH3CHO c. 与HX加成： CH2=CH2 + HX CH3-CH2X H-C≡C-H + HX CH2=CHX H-C≡C-H + 2HX CH3-CHX2或CH2X-CH2X （注意马氏规则的应用） d. 二烯烃的加成： CH2=CH-CH=CH2 ＋Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2（1,2加成） CH2=CH-CH=CH2 ＋Br2 CH2Br-CH=CH-