专题18.2 有机合成与有机推断-【十年高考】备战2022年高考化学真题分类解析与应试策略（Word版）

考点 有机合成与有机推断　 　　以有机合成路线为载体,考查烃的衍生物的相互转化、官能团的性质、同分异构体、有机反应类型、有机物结构简式的推断与书写,这是近几年高考不变的主题,这种题型可以对有机化学知识进行有效地综合考查,这样的考点可以说是重中之重,应考复习中应该加大时间、精力的投入。 1.(2021·全国甲,36,15分,难度★★★★★)[选修5:有机化学基础]近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下: 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　　。  (2)1 mol D反应生成E至少需要　　　 mol氢气。  (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称　　　　　　　　　。  (4)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。  (5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为　　　　　　。  (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　(填标号)。  a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 (7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成: 答案(1)1,3-苯二酚(或间苯二酚) (2)2 (3)酯基、羟基、醚键(任意两种) (4) +H2O (5)取代反应 (6)C (7) 解析(1)A()的化学名称是1,3-苯二酚(或间苯二酚)。 (2)由可知,1 mol D生成E至少需要2 mol H2。 (3)F的分子式为C19H16O5,结合C的结构简式及E的分子式C19H18O6可以判定E的结构简式为,其中含氧官能团包括酯基、羟基、醚键。 (4)对比E和F的分子组成可以看出,E→F为E分子失去1分子H2O并形成碳碳双键,据此可以写出化学方程式。 (5)对比G与H的结构简式,G→H的第二步反应是酯的水解,属于取代反应。 (6)化合物B为,分子式为C8H8O3。根据条件a,可知其同分异构体为含有苯环的酮时含结构,还有2个—OH,同时考虑符合b、c要求,则可能的结构有和;同理考虑当属于含有苯环的醛时,其可能的结构有和,故答案为C。 (7)参考题述合成路线中F→G、C→D和G→H第一步反应的原理,以丙烯为主要原料合成的路线可以为: 。 2.(2021·河北,18,15分,难度★★★★★)[选修5:有机化学基础]丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下: 已知信息: +R2CH2COOH(R1=芳基) 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　。  (2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　　　　　　、　　　　　　　　。  ①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应; ②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)EF中步骤1)的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)GH的反应类型为　　　　　　。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。  (5)HPBA的结构简式为　　　　　　　　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。  (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线 　。  (无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选) 答案(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯) (2)　 (3)+3NaOH +CH3COONa+2H2O (4)取代反应　Ag+与Br-生成AgBr沉淀,使c(Br-)减小,促进反应进行 (5)　NBP转化为HPBA要在低温下进行,说明该反应放热,常温下NBP比HPBA稳定 (6) + 解析本题考查了有机物的合成与推断。(1)根据有机化合物A的分子式和物质B以及反应条件可知,A为,其名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,核磁共振氢谱有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据核磁共振氢谱峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为和 。 (3)EF中步骤1)的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(4)比较物质G