专题18 有机化学基础综合题-备战2022年高考化学母题题源解密（湖南专用）

专题18 有机化学基础综合题 【母题来源】2021年高考湖南卷第19题 【母题题文】叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：① ② (1)A的结构简式为_______； (2) ， 的反应类型分别是_______，_______； (3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构) ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。 【答案】 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15 【试题解析】 (1)由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。 (2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。 (3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。 (4)的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。 (5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。 (6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。 【命题意图】 本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 【命题方向】 本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要以有机综合题出现。高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。有机化学是变化最小的试题，相对稳定的流程推断问题，所考查内容应该涵盖了有机化学知识点中的所有核心部分。略微有难度部分是同分异构体种类的数目和合成路线图设计。从形式上来说，一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应框图为载体的合成与分析两种情况；从考查的方向来看，主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及制备流程的设计等问题。创设新情境，将有机合成路线以流程图的形式呈现出来，综合考查有机推断，从而考查考生的科学探究与创新意识。其中限制条件下同分异构体数目判断，设计合成路线是等命题新趋势。 【得分要点】 该模块试题属于选做题，题型为综合题，分值为15分。“有机化学基础”选考题一般是以有机推断题形式呈现的，多以有机物在生产、生活