专题15 有机化学基础（选修5）-五年（2017-2021）高考化学真题分项汇编（全国通用）

专题15 有机化学基础（选修5） 【2021年】 1．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ. + Ⅱ. 回答下列问题： (1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢 (2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。 (3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。 (4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。 2．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含 键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 3．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：① ② (1)A的结构简式为_______； (2) ， 的反应类型分别是_______，_______； (3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构) ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。 4．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。 (3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。 (4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。 5．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2) 反应生成E至少需要_______ 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。 (4)由E生成F的化学方程式为_______。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键( ) c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。 6．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或