内容正文:
学习任务一
学习任务二
课时作业·规范训练
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第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
学习任务一
学习任务二
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学业要求解读
活动探究建议
1.认识有机物共价键的类型。
2.认识有机物共价键的极性与有机反应的关系。
3.掌握同分异构体的书写。
1.通过物质结构知识解释有机物分子中共价键的类型、极性以及与有机反应关系。
2.从微观角度认识构造异构、立体异构。
学习任务一
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自主
探究
学习任务一 有机化合物中的共价键
一、共价键的类型
有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键。
1.σ键
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
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2.π键
在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
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一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程,共价键的类型与有机反应的类型密切相关。
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eq \a\vs4\al([思考1]) 为什么CH4易发生取代反应,而乙烯、乙炔发生加成反应?
提示:CH4分子中含有C—H σ键,发生取代反应,乙烯、乙炔分子的双键和三键中含有π键,易断裂,发生加成反应。
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二、共价键的极性与有机反应
1.实验探究
钠与水、钠与乙醇反应的比较
现象
反应快慢
结论
钠与
乙醇
反应
钠沉于乙醇底部,逐渐消失,有气泡冒出,无明显响声
相同条件下慢
①乙醇分子中羟基上的氢原子没有水分子中的氢原子活泼;②密度:ρH2O>ρNa>ρC2H5OH
钠与水
反应
钠浮于水面上,快速游动,熔成闪亮小球,发出“嘶嘶”响声
相同条件下快
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乙醇与钠反应的原理
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eq \a\vs4\al([思考2]) 为什么乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈?说明了什么?
提示:由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。说明了基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化,从而影响着官能团和物质的性质。
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2.乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂。
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合作
探究
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
在乙醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因而乙醇在起反应时,O—H键容易断裂,如乙醇与钠反应、乙醇的催化氧化、酯化反应;同样,C—O键也易断裂,—OH能被脱去或取代,如乙醇的消去反应和取代反应。具体见下表:
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分子结构
化学性质
化学键断裂位置
氢被活泼金属取代
①
催化氧化
①③
分子内脱水
②④
分子间脱水
①或②
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
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乙醇分子中不同化学键如下:,关于乙醇在各种不同反应中键的断裂,下列叙述中不正确的是( )
A.与金属钠反应,键①断裂
B.与乙酸酯化时,键②断裂
C.与浓H2SO4作用,140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②和键④断裂
D.在银催化和加热条件下与O2反应,键①和键③断裂
【解析】 发生酯化反应时,应为(羧)酸脱羟基醇脱氢,即乙醇断裂键①。
【答案】 B
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课时作