内容正文:
学习任务一
学习任务二
课时作业·规范训练
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第五节 有机合成
学习任务一
学习任务二
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学业要求解读
活动探究建议
1.了解有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。
2.掌握设计有机合成路线的一般方法。
3.认识“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。
1.从微观结构认识碳骨架的构建及官能团之间的相互转化在有机合成中的重要性。
2.归纳总结碳链增长、引入官能团的方法,为有机合成路线的设计奠定基础。
3.提取并理解化工生产新情境中有价值的内容,结合已学过的知识,综合分析并解决化工流程中的实际问题。
学习任务一
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自主
探究
学习任务一 有机合成的主要任务
有机合成的任务
(1)目标化合物分子骨架的构建。
(2)官能团的转化。
一、构建碳骨架
1.碳链的增长
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(1)有机物与HCN的加成反应
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(2)不饱和有机物间的加成反应
(3)酯化反应也能增长碳链
CH3CH2OH+CH3COOHeq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do16(△))CH3COOCH2CH3+H2O
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2.碳链的缩短
(1)烃的裂化或裂解
C4H10eq \o(――→,\s\up17(△))C2H6+C2H4
(2)烯烃、苯的同系物的侧链被氧化
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(3)酯、多糖、蛋白质的水解
RCOOR′eq \o(――――→,\s\up17(NaOH),\s\do16(△))RCOONa+R′OH
(C6H10O5)n+nH2Oeq \o(――――→,\s\up17(催化剂))nC6H12O6
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3.成环或开环
(1)羟基酸的酯化反应
(2)氨基酸分子间的脱水反应
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(3)共轭二烯烃(如1,3丁二烯与烯烃的加成反应)
(4)卤代烃、内酯等的开环反应
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二、引入官能团
方法
举例
引入碳碳双键
醇的消去反应
CH3CH2CH2OHeq \o(―――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do16(△))CH3CH===CH2↑+H2O
卤代烃的消去反应
CH3CH2CH2Cl+NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do16(△))CH3CH===CH2↑+NaCl+H2O
炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应
CHCH+HCleq \o(―――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))CH2===CHCl
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引入卤素原子
炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
CH2===CH2+HCleq \o(―――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))CH3CH2Cl
CHCH+HCleq \o(―――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))CH2===CHCl
烷烃、芳香烃的取代反应
CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CH3CH2Cl+HCl
醇与氢卤酸(HX)的取代反应
R—OH+HXeq \o(――→,\s\up17(△))R—X+H2O
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引入羟基
烯烃与水的加成反应
CH2===CH2+H2Oeq \o(――――――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(加热、加压))CH3CH2OH
醛、酮的还原反应
RCHO+H2eq \o(―――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))RCH2OH
卤代烃、酯的水解反应
C2H5Br+NaOHeq \o(――→,\s\up17(水),\s\do16(△))C2H5OH+NaBr
+H—OHeq \o(,\s\up17(稀硫酸),\s\do16(△))+R′OH
羧酸在一定条件下被还原
RCOOHeq \o(――――→,\s\up17(LiAlH4))RCH2OH
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引入羰基
醇的催化氧化
2CH3CH2OH+O2eq \o(――――→,\s\up17(Cu或Ag),\s\do16(△))2CH3CHO+2H2O
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
(CH3)2C===C(CH3)2eq \o(―――――――――→,\s\up17(KMnO4H+,aq))2(