内容正文:
学习任务一
学习任务二
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第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
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学业要求解读
活动探究建议
1.掌握酯的组成、结构特点和性质。
2.了解油脂、酰胺的结构与性质以及在生产、生活中的重要应用。
1.从微观的官能团结构分析、认识羧酸和酯在结构上的区别,进而分析酯化反应和酯的水解反应中,共价键的断裂和形成。
2.建立化学反应转化观,认识烃、烃的衍生物之间的相互转化关系。
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—OH
H
自主
探究
学习任务一 酯
1.组成和结构
(1)酯一般是羧酸分子羧基中的______被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。其中R可以是烃基,也可以是___,但R′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是—COOR。
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CnH2nO2(n≥2)
甲酸乙酯
(3)饱和一元羧酸CnH2n+1COOH和饱和一元醇CmH2m+1OH生成的酯的结构简式为
CnH2n+1COOCmH2m+1,故饱和一元酯的通式为______________。
(4)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如CH3COOCH2CH3称为乙酸乙酯,HCOOCH2CH3称为__________。
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2.酯的性质
(1)物理性质
876.psd
877.psd
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CH3COOH+C2H5OH
CH3COONa+C2H5OH
(2)化学性质(水解反应)
反应原理:
CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液作用下发生水解反应的化学方程式分别为:
CH3COOC2H5+H2Oeq \o(,\s\up17(稀硫酸),\s\do16(△))______________________;
CH3COOC2H5+NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))________________________。
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eq \a\vs4\al([思考1]) 根据平衡移动的原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是否可逆的?
提示:不可逆。酯类的水解反应是可逆反应,当在碱性条件下,碱与水解生成的羧酸发生中和反应,减少了酸的浓度,使水解平衡向生成酸的方向移动,使酯的水解趋于完全。
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√
×
×
√
×
1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。( )
2.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( )
3.酯化反应和碱性条件下酯的水解反应都为可逆反应。( )
4.羧基和酯基中的碳氧双键均不能与H2加成。( )
5.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
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合作
探究
学习酯类时需注意的8个问题
1.将酯定义为羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物有一定的局限性,其实无机含氧酸与醇反应的生成物也属于酯类。因此酯是羧酸或无机含氧酸和醇反应的生成物。如CH3COOC2H5、C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)等都是酯类。
2.酯类是中性物质,难溶于水而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
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3.酯的主要化学性质是水解反应,酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯水解时的断键位置见如图虚线部位:。即酯化反应从哪里形成键,酯的水解就从哪里断键。
4.无机酸或碱对酯的水解都可起催化作用,可通过改变反应条件实现对反应方向的控制。酯的水解若选用稀硫酸作催化剂,不能使水解进行完全,此时酯的水解是可逆反应,书写方程式时应用“”连接;酯的水解若选用NaOH作催化剂,因NaOH同时中和羧酸,可使酯的水解趋于完全,此时酯的水解是不可逆反应,书写方程式用“―→”连接。
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5.酯的水解和皂化反应的联系和区别:油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。而酯的水解指的是各类酯在酸性或碱性条件下的水解。可见皂化反应只是酯的碱性水解中的一种特例。
6.甲酸酯(HCOOR′)除能水解外,还能发生银镜反应,这是因为HCOOR′中含有—CHO。
7.对一般的羧酸酯,1 mol酯基可与1 mol NaOH反应,但对酚酯而言,1 mol酚酯基可与2 mol NaOH反应,这是因为酚羟基也能与NaOH反应。
8.酯类的同分异构体有多种。分子式相同的酯与羧酸、羟基醛、羟基酮等多种有机物互为同分异构体。因此酯类的同分异构体,