第二章 烃（知识点）2020-2021学年高二化学人教版（2019）选择性必修3期末复习重难点知识集锦

2020-2021学年高二化学人教版（2019）选择性必修3期末复习重难点知识集锦 第二章 烃（知识点） 重难点1烷烃 一、烷烃的结构 1.概念：只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样一类有机化合物叫做饱和烃，又叫烷烃。 2.链状烃的通式：CnH2n+2（n≥1,n∈N） 3.结构特点 ①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。 ②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。 ③烷烃中C—H单键和C—C单键都可以旋转。 二、烷烃的命名 1、烃基 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示，例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷（CH3CH3）分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。 2、烷烃的习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷，碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。 3、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） ⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名： ① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 ③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式： 三、烷烃的性质 1.物理性质 ①烷烃的熔、沸点较低，随着碳原子数的增加而逐渐升高； ②常温常压下，碳原子数≤4的烷烃及新戊烷是气体。 ③烷烃的相对密度较小，且随碳原子数的增加逐渐增大。 ④碳原子数相同的烷烃，支链越多。熔、沸点越低。 ⑤烷烃均为无色、难溶于水易溶于有机溶剂的物质。 2.化学性质 ①稳定性:通常情况比较稳定，不宜强酸、强碱或高锰酸钾等氧化剂发生反应。 ②氧化反应 与甲烷类似，可以在空气中完全燃烧。随着烷烃分子中碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，火焰越来越明亮，有些伴有黑烟。 燃烧反应通式： ③取代反应：在光照情况下与卤素单质发生取代反应。（甲烷与氯气的反应） ④在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产，从烷烃中得到一些化工基本原料和燃料。 重难点2烯烃 一、烯烃的结构与性质 1．乙烯——最简单的烯烃 (1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 (2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。 (3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 (4)化学性质： ①氧化反应： a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O2eq \o(――→,\s\up8(点燃))2CO2＋2H2O。 b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应： 与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为。 ③加聚反应：反应方程式为。 2．烯烃 (1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 (2)烯烃同系物的物理性质 随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 (3)烯烃化学性质 ①氧化反应： a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O2eq \o(――→,\s\up8(点燃))6CO2＋6H2O。 b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：。 ③加聚反应：丙烯加聚反应：。 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2．顺反异构体 相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺­2­丁烯和反­2­丁烯的结构简式分别是和 3．性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃 写出1,3­丁二烯与Cl2发生的加成反应 1．1,2­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。 2．1,4­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。 重难点3炔烃 一、炔烃 1．结构 官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。 2．炔烃的物理性质递变性 随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 二、乙炔 1．物理性质 颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。 2．组成与结构 乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。 3．实验室制取 (1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。 (2)反应原理：。 (3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。 (4)收集方法：排水法。 微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。 ②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。 4．乙炔化学性质 (1)氧化反应 ①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 有关化学方程式：2C2H2＋5O2eq \o(――→,\s\up8(点燃))4CO2＋2H2O。 微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 ②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。 ②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如： HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2­二溴乙烯)； CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2eq \o(――→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH2===CH2。 HCCH＋HCleq \o(――→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH2===CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2Oeq \o(――→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH3CHO。 (3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料) 反应方程式为。 　丙炔有哪些化学性质？ 重难点4苯 1．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3．苯的分子结构 (1)分子式为C6H6，结构简式为或，为平面正六边形结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up8(点燃))12CO2＋6H2O。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应： (3)加成反应(与H2加成) 注意： ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 重难点5苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 三、稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 $