内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时 有机化合物中的化学键和同分异构体
复习回顾:
1、共价键根据原子轨道的重叠方式可以分为几类?
共价键的类型
σ键
Π键
可绕键轴旋转
不能绕键轴旋转
2、共价键根据共用电子对数多少又可分为单键、双键、三键,单键、双键、三键与σ键、Π键之间有什么关系?
有机化合物的共价键
双键中含有一个σ键和一个Π键
单键是σ键
三键中含有一个σ键和两个Π键
3、烷烃与溴水不反应,而烯烃、炔烃可以与溴水发生加成反应,说明在有机物中哪一类共价键较活泼?
一般有机物中Π键比σ键活泼,易与发生反应
H—C—C—O—H
H
H
H
H
思考:乙醇分子的结构如下图,全为σ键,在一定条件下可以发生与Na、HBr的反应,方程式如下,断键有什么特点?
H—C—C—O—H+H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br+H2O
H
H
H
H
思考
为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气?
原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂
同样条件下,为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈?
这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
根据刚才的学习,试想丙烯酸可能断裂的化学键,并举例说明断裂该化学键发生的化学反应。
思考交流
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
二、有机化合物的同分异构现象
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3C